A Modular Synthetic Route to Dimeric Calixarenes: A New Family of DNA Major Groove Binders

Abstract

We describe here a general strategy for the synthesis of dimeric anilinium/guanidinium calix[4]arenes with aliphatic and heteroaromatic bridges. These compounds display a remarkably high affinity towards double-stranded (ds) DNA and act by a rare mechanism, i.e., insertion into the wide major groove of the nucleic acids.

Key words

DNA - major groove - sequence selectivity - binding affinity - calixarenes - oligopyrroles

References

• 1 Cragg GM. Newman DJ. Snader KMJ. J. Nat. Prod.  1997,  60:  52 
• 2 Zadmard R. Schrader T. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2703 
• 3a Aoyama Y. Kanamori T. Nakai T. Sasaki T. Horiuchi S. Sando S. Niidome T. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  3455 
• 3b Horiuchi S. Aoyama Y. J. Controlled Release  2006,  116:  107 
• 3c Sansone F. Dudic M. Donofrio G. Rivetti C. Baldini L. Casnati A. Cellai S. Ungaro R. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  14528 
• 3d Bagnacani V. Sansone F. Donofrio G. Baldini L. Casnati A. Ungaro R. Org. Lett.  2008,  10:  3953 
• 3e Galindo MA. Olea D. Romero MA. Gomez J. del Castillo P. Hannon MJ. Rodger A. Zamora F. Navarro JAR. Chem. Eur. J.  2007,  13:  5075 
• 3f Lalor R. DiGesso JL. Mueller A. Matthews SE. Chem. Commun.  2007,  4907 
• 3g Shahgaldian P. Sciotti MA. Pieles U. Langmuir  2008,  24:  8522 
• 4 Zadmard R. Junkers M. Schrader T. Grawe T. Kraft A. J. Org. Chem.  2003,  68:  6511 
• 5a Elrod-Erickson M. Benson TE. Pabo CO. Structure  1998,  6:  451 
• 5b Landschultz WH. Johnson PF. McKnight SL. Science  1998,  240:  1759 
• 6 Gutsche CD. Iqbal M. Org. Synth.  1990,  68:  234 
• 7 Gutsche CD. Iqbal M. Stewart D. J. Org. Chem.  1986,  51:  742 
• 8 Simaan S. Biali SE. J. Org. Chem.  2003,  68:  7685 
• 9 Conner M. Janout V. Regen SL. J. Org. Chem.  1992,  57:  3744 
• 10 Jakobi RA. Böhmer V. Grüttner C. Kraft D. Vogt W. New J. Chem.  1996,  20:  493 
• 11 Dudič M. Colombo A. Sansone F. Casnati A. Donofrio G. Ungaro R. Tetrahedron  2004,  60:  11613 
• 12 Zadmard R. Schrader T. Grawe T. Kraft A. Org. Lett.  2002,  4:  1687 
• 13 Reinhoudt DN. J. Org. Chem.  1996,  61:  3476 
• 14 Saadioui M. Shivanyuk A. Böhmer V. Vogt W. J. Org. Chem.  1999,  64:  3774 
• 15a Evans D. R. Huang M. Fettinger J. C. Williams T. L. Inorg. Chem.  2002,  41:  5986 
• 15b Ikeda A. Sbinka S. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  3102 
• 16 Zadmard R. Junkers M. Schrader T. Grawe T. Kraft A. J. Org. Chem.  2003,  68:  6511 
• 17 Zadmard R. Taghvaei-Ganjali S. Gorji B. Schrader T. Chem. Asian J.  2009,  4:  1458 
• 18 Breitkreuz CJ. Zadmard R. Schrader T. Supramol. Chem.  2008,  20:  109 
• 19 Maji SK. Banerjee R. Velmurugan D. Razak A. Fun HK. Banerjee A. J. Org. Chem.  2002,  67:  633 
• 20 Mukaiyama T. Angew. Chem.  1979,  91:  798 
• 21 Wade WS. Mrksich M. Dervan PB. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  8783 
• 22 White S. Turner JM. Szewczyk JW. Baird EE. Dervan PB. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  260 
• 23 Urbach AR. Szewczyk JW. White S. Turner JM. Baird EE. Dervan PB. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  11621 
• 24 Melander C. Herman DM. Dervan PB. Chem. Eur. J.  2000,  6:  4487 
• 25a Ellervik U. Wang CCC. Dervan PB. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9354 
• 25b See also: Boger DL. Fink BE. Hedrick MP. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  6382 
• 26 Bremer RE. Wurtz NR. Szewczyk JW. Dervan PB. Bioorg. Med. Chem.  2001,  9:  2093 
• 27 Brown T. Pritchard CE. Turner G. Salisbury SA. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1989,  891