Atom-Economical Synthesis of Cyclic Imides

Abstract

Cyclic imides were synthesized from simple diols with primary amines in a single step using an in situ generated ruthenium catalytic system. The developed methodology is atom economical and operatively simple for the syntheses of succinimides, phthalimides, and glutarimides, which are important building blocks in natural products and drugs. Other recent approaches for the cyclic imide synthesis were also reviewed.

cyclic imide - diol - atom economy - ruthenium - N-heterocyclic carbene

References

1a Hargreaves MK. Pritchard JG. Dave HR. Chem. Rev.  1970,  70:  439 

1b Reddy PY. Kondo S. Toru T. Ueno Y. J. Org. Chem.  1997,  62:  2652 

1c Mehta NB. Phillips AP. Fu F. . Brooks RE. J. Org. Chem.  1960,  25:  1012 

1d Luzzio FA. Science of Synthesis   Vol. 21:  Thieme; Stuttgart: 2005.  p.259 

2 Sroog CE. Prog. Polym. Sci.  1991,  16:  561 

3a Peter MG. Snatzke G. Snatzke F. Nagarajan KN. Schmid H. Helv. Chim. Acta  1974,  57:  32 

3b Bochis RJ. Fisher MH. Tetrahedron Lett.  1968,  1971 

4 Matsumoto K. Nagashima K. Kamigauchi T. Kawamura Y. Yasuda Y. Ishii K. Uotani N. Sato T. Nakai H. Terui Y. Kikuchi J. Ikenisi Y. Yoshida T. Kato T. Itazaki H. J. Antibiot.  1995,  48:  439 

5a Shoji A. Kuwahara M. Ozaki H. Sawai H. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1456 

5b Luzzio FA. Duveau DY. Lepper ER. Figg WD. J. Org. Chem.  2005,  70:  10117 

5c Franks ME. Macpherson GR. Figg WD. Lancet  2004,  363:  1802 

6 Crider AM. Kolczynski TM. Yates KM. J. Med. Chem.  1980,  23:  324 

7 Fredenhagen A. Tamura SY. Kenny PTM. Komura H. Naya Y. Nakanishi K. Nishiyama K. Sugiura M. Kita H. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  4409 

8 Hart NK. Johns SR. Lamberton JA. Chem. Commun.  1968,  302 

9 Omura S. Iwai Y. Hirano A. Nakagawa A. Awaya J. Tsuchiya H. Takahashi Y. Masuma R. J. Antibiot.  1977,  30:  275 

10a Yamashita Y. Fujii N. Murakata C. Ashizawa T. Okabe M. Nakano H. Biochemistry  1992,  31:  12069 

10b Lam KS. Schroeder DR. Veitch JM. Matson JA. Forenza S. J. Antibiot.  1991,  44:  934 

11 Takaya H. Yoshida K. Isozaki K. Terai H. Murahashi S.-I. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3302 

12 Worlikar SA. Larock RC. J. Org. Chem.  2008,  73:  7175 

13 Cao H. Alper H. Org. Lett.  2010,  12:  4126 

14 Inoue S. Shiota H. Fukumoto Y. Chatani N. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  6898 

15a Driller KM. Klein H. Jackstell R. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  6041 

15b Prateeptongkum S. Driller KM. Jackstell R. Spannenberg A. Beller M. Chem. Eur. J.  2010,  16:  9606 

16 Yoo EJ. Wasa M. Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  17378 

17 Yao W. Pan L. Zhang Y. Wang G. Wang X. Ma C. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  9210 

18a Bourissou D. Guerret O. Gabba FP. Bertrand G. Chem. Rev.  2000,  100:  39 

18b Crudden CM. Allen DP. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2247 

18c Hahn FE. Jahnke MC. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3122 

18d Díez-González S. Marion N. Nolan SP. Chem. Rev.  2009,  109:  3612 

18e Kirmse W. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  8798 

18f N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis   Glorius F. Springer; Berlin: 2007. 

18g N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis   Nolan SP. Wiley-VCH; Weinheim: 2006. 

19a Enders D. Balensiefer T. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  534 

19b Enders D. Niemeier O. Henseler A. Chem. Rev.  2007,  107:  5606 

19c Marion N. Díez-González S. Nolan SP. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  2988 

19d Nair V. Vellalath S. Babu BP. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  2691 

19e He M. Bode JW. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  418 

19f Ling KB. Smith AD. Chem. Commun.  2011,  47:  373 

20a Li G.-Q. Li Y. Dai L.-X. You S.-L. Org. Lett.  2007,  9:  3519 

20b Li G.-Q. Li Y. Dai L.-X. You S.-L. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  1258 

21 Alcaide B. Almendros P. Cabrero G. Ruiz MP. Chem. Commun.  2007,  4788 

22 Breslow R. J. Am. Chem. Soc.  1958,  80:  3719 

23a Chen C. Hong SH. Org. Biomol. Chem.  2011,  9:  20 

23b Dobereiner GE. Crabtree RH. Chem. Rev.  2010,  110:  681 

24a Ghosh SC. Muthaiah S. Zhang Y. Xu X. Hong SH. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2643 

24b Zhang Y. Chen C. Ghosh SC. Li Y. Hong SH. Organometallics  2010,  29:  1374 

24c Muthaiah S. Ghosh SC. Jee J.-E. Chen C. Zhang J. Hong SH. J. Org. Chem.  2010,  75:  3002 

24d Ghosh SC. Hong SH. Eur. J. Org. Chem.  2010,  4266 

25a Naota T. Murahashi S.-I. Synlett  1991,  693 

25b Gunanathan C. Ben-David Y. Milstein D. Science  2007,  317:  790 

25c Nordstrøm LU. Vogt H. Madsen R. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  17672 

25d Watson AJA. Maxwell AC. Williams JMJ. Org. Lett.  2009,  11:  2667 

26 Zhang J. Senthilkumar M. Ghosh SC. Hong SH. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  6391