Stereoselective Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Enynes and Arynes

Abstract

Examples of stereoselective reactions of aryne intermediates are rare in the literature. A stereoselective nickel-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of 1,6-enynes with aryne intermediates is reported. Excellent stereoselectivities were observed when a substituent is adjacent to the olefin moiety resulting in trans- stereochemistry in the products. This reaction is capable of generating much complexity from simple and readily available starting materials. Furthermore, the products possess a synthetic handle which poises them for further modifications.

Key words

nickel-catalyzed - arynes - diastereoselective - 1,6-enynes - [2+2+2] cycloaddition

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