TAPC-Promoted Synthesis of Sulfonyl Chlorides from Sulfonic Acids

Abstract

A novel and efficient method is described for the preparation of sulfonyl chlorides from sulfonic acids using TAPC as chlorinating agent. Mild reaction conditions, shorter reaction times, high efficiencies, cost-effectiveness, and facile isolation of the desired products make the present methodology a practical alternative and will provide a valuable synthetic tool for various pharmaceutical applications.

Key words

sulfonyl chlorides - sulfonic acids - chlorinating agent - solvent-free conditions - 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine-2,2,4,4,6,6-hexachloride (TAPC)

References

• 1a Langler RF. Marini ZA. Spalding ES. Can. J. Chem.  1979,  57:  3193 
• 1b March J. Advanced Organic Chemistry   John Wiley and Sons; New York: 1985.  p.1348 
• 2 Barbero M. Cadamuro S. Degani I. Fochi R. Regondi V. Synthesis  1989,  957 
• 3a Watson RJ. Batty D. Baxter AD. Hannah DR. Owen DA. Montana JG. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  683 
• 3b Percec V. Bera TK. De B B. Sanai Y. Smith J. Holerca MN. Barboiu B. Grubbs RB. Fréchet JMJ. J. Org. Chem.  2001,  66:  2104 
• 3c Chen Z. Demuth TP. Wireko FC. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  11:  2111 
• 4a Monnee MCF. Marijne MF. Brouwer AJ. Liskamp RMJ. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  7991 
• 4b Piatek A. Chapuis C. Jurczak J. Helv. Chim. Acta  2002,  85:  1973 
• 4c Humljan J. Gobec S. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4069 
• 5 Kværnø L. Werder M. Hauser H. Carreira EM. Org. Lett.  2005,  7:  1145 
• 6 Meinzer A. Breckel A. Thaher BA. Manicone N. Otto H.-H. Helv. Chim. Acta  2004,  87:  90 
• 7 Park YJ. Shin HH. Kim YH. Chem. Lett.  1992,  1483 
• 8 Schindler W. Helv. Chim. Acta  1957,  40:  2148 
• 9 Bossard HH. Mory R. Schmid M. Zollinger H. Helv. Chim. Acta  1959,  42:  1653 
• 10 Fujita S. Synthesis  1982,  423 
• 11 Barco A. Benetti S. Pollini P. Tadia R. Synthesis  1974,  877 
• 12 Blotny G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1499 
• 13a Schenk R. Römer G. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1924,  57:  1343 
• 13b Allcock HR. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  2591 
• 13c Graham JC. Marr DH. Can. J. Chem.  1972,  50:  3857 
• 13d Hashimoto M. Obora Y. Sakaguchi S. Ishii Y. J. Org. Chem.  2008,  73:  2894 
• 13e Voznicova RK. Taraba J. Prihoda J. Alberti M. Polyhedron  2008,  27:  2077 
• 13f Allcock HR. Desorcie JL. Harris PJ. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  2814 
• 13g Rolland O. Griffe L. Poupot M. Maraval A. Ouali A. Coppel Y. Fournie JJ. Bacquet G. Turrin CO. Caminade AM. Majoral JP. Poupot R. Chem. Eur. J.  2008,  14:  4836 
• 14a Bahrami K. Khodaei MM. Kavianinia I. Synthesis  2007,  547 
• 14b Bahrami K. Khodaei MM. Naali F. J. Org. Chem.  2008,  73:  6835 
• 14c Bahrami K. Khodaei MM. Tirandaz Y. Synthesis  2009,  369 
• 14d Khodaei MM. Bahrami K. Tirandaz Y. J. Sulfur Chem.  2009,  30:  581 
• 14e Bahrami K. Khodaei MM. Farrokhi A. Tetrahedron  2009,  65:  7658 
• 14f Bahrami K. Khodaei MM. Soheilizad M. Synlett  2009,  2773 
• 14g Bahrami K. Khodaei MM. Soheilizad M. J. Org. Chem.  2009,  74:  9287 
• 14h Bahrami K. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  2009 
• 14i Khodaei MM. Bahrami K. Khedri M. Can. J. Chem.  2007,  85:  7 
• 14j Khodaei MM. Bahrami K. Karimi A. Synthesis  2008,  1682 
• 14k Bahrami K. Khodaei MM. Karimi A. Synthesis  2008,  2543 
• 14l Bahrami K. Khodaei MM. Naali F. Synlett  2009,  569 
• 14m Khodaei MM. Bahrami K. Sheikh Arabi M. J. Sulfur Chem.  2010,  31:  83 
• 14n Bahrami K. Khodaei MM. Sheikh Arabi M. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  6939 
• 14o Bahrami K. Khodaei MM. Soheilizad M. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  4843 
• 14p Bahrami K. Khodaei MM. Tajik M. Synthesis  2010,  4282 
• 14q Bahrami K. Khodaei MM. Sheikh Arabi M. J. Org. Chem.  2010,  75:  6208 
• 14r Bahrami K. Khodaei MM. Nejati A. Green Chem.  2010,  12:  1237 
• 14s Bahrami K. Khodaei MM. Fattahpour P. Catal. Sci. Technol.  2011,  1:  389 
• 15 Nishiguchi A. Maeda K. Miki S. Synthesis  2006,  4131 
• 16 Pu Y.-M. Christesen A. Ku Y.-Y. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  418 
• 17 Ballistreri FP. Tomaselli GA. Toscano RM. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  3291 
• 18 Steinman R. Schirmer FB. Audrieth LF. J. Am. Chem. Soc.  1942,  64:  2377