Synthetic Approach to the Chemical Isostere of O-Methyl Honokiol

Abstract

We established a synthetic method for the chemical isostere of the structurally unique natural product, 4′-O-methyl honokiol by replacing two allyl groups with two different alkyl groups with the aim of developing synthetic analogues of the chemical isostere. The key steps in this synthetic route are the Suzuki-Miyaura coupling reaction for the formation of the phenylpyridine moiety and the Stille coupling reaction for the stepwise introduction of two allyl groups.

Key words

honokiol - 4′-O-methyl honokiol - chemical isostere - Suzuki-Miyaura coupling - Stille coupling

References

• 1 Konoshima T. Kozuka M. Tokuda H. Nishino H. Iwashima A. Haruna M. Ito K. Tanabe M. J. Nat. Prod.  1991,  54:  816 
• 2a Esumi T. Makado G. Zhai H. Shimizu Y. Mitsumoto Y. Fukuyama Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  2621 
• 2b Lin Y.-R. Chen H.-H. Ko C.-H. Chan M.-H. Eur. J. Pharmacol.  2006,  537:  64 
• 3 Nitao JK. Nair MG. Thorggood DL. Johnson KS. Scriber JM. Phytochemistry  1991,  30:  2193 
• 4 Youn U.-J. Chen QC. Jin W.-Y. Lee I.-S. Kim H.-J. Lee J.-P. Chang M.-J. Min B.-S. Bae K.-H. J. Nat. Prod.  2007,  70:  1687 
• 5 Oh JH. Kang LL. Ban JO. Kim YH. Kim KH. Han SB. Hong JT. Chem. Biol. Interact.  2009,  180:  506 
• 6 Lee JW. Lee YK. Lee BJ. Nam S.-Y. Lee SI. Kim YH. Kim KH. Oh K.-W. Hong JT. Pharmacol. Biochem. Behav.  2010,  95:  35 
• 7 Takeya T. Okubo T. Tobinaga S. Chem. Pharm. Bull.  1986,  34:  2066 
• 8 Denton RM. Scragg JT. Galofré AM. Gui X.-C. Lewis W. Tetrahedron  2010,  66:  8029 
• 9 Denton RM. Scragg JT. Saska J. Tetrahedron Lett.  2011,  52:  2554 
• 10 Denton RM. Scragg JT. Synlett  2010,  633 
• 11 Chen C.-M. Liu Y.-C. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1151 
• 12 Angela M. Rodriguez JF. Sanz-Tejedor MA. Garcia-Ruano JL. Synlett  2003,  1678 
• For recent reviews of Suzuki-Miyaura coupling, see:
• 13a Suzuki A. Proc. Jpn. Acad., Ser. B.  2004,  80:  359 
• 13b Kotha S. Lahiri K. Kashinath D. Tetrahedron  2002,  58:  9633 
• 14a Cowart M. Faghih R. Curtis MP. Gfesser GA. Bennani YL. Black AL. Pan L. Marsh KC. Sullivan JP. Esbenshade TA. Fox GB. Hancock AA. J. Med. Chem.  2005,  48:  38 
• 14b Pu Y.-M. Grieme T. Gupta A. Plata D. Bhatia AV. Cowart M. Ku Y.-Y. Org. Process Res. Dev.  2005,  9:  45 
• 15 Sy W.-W. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  6223 
• 16a Heguaburu V. Mandolesi Sa M. Schapiro V. Pandolfi E. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  6787 
• 16b Vaz B. Alvarez R. R. de Lera A. J. Org. Chem.  2002,  67:  5040 
• 16c Hoyt SB. London C. Park M. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1911 
• 17 Fletcher S. Gunning PT. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  4817 
• 18 Anbazhagan M. Boykin DW. Stephens CE. Tetrahedron Lett.  2002,  44:  9089 
• 19 Arnauld T. Barrett AGM. Hopkins BT. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1082 
• 20 Alonso E. Guizarro D. Yus M. Tetrahedron  1995,  51:  11457