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Arzneimittelforschung 2006; 56(5): 351-358
DOI: 10.1055/s-0031-1296733
Antibiotics · Antiviral Drugs · Chemotherapeutics · Cytostatics
Editio Cantor Verlag Aulendorf (Germany)

Synthesis and Biological Evaluation of Isomeric Derivatives of Naturally Occurring Spatozoate

Safdar Hayat
1   Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen, Tübingen, Germany
2   Husein Ebrahim Jamal (HEJ) Research Institute of Chemistry, International Center for Chemical Sciences, University of Karachi, Karachi, Pakistan
,
Atta ur Rahman
2   Husein Ebrahim Jamal (HEJ) Research Institute of Chemistry, International Center for Chemical Sciences, University of Karachi, Karachi, Pakistan
,
Muhammad Iqbal Choudhary
2   Husein Ebrahim Jamal (HEJ) Research Institute of Chemistry, International Center for Chemical Sciences, University of Karachi, Karachi, Pakistan
,
Khalid Mohammed Khan
2   Husein Ebrahim Jamal (HEJ) Research Institute of Chemistry, International Center for Chemical Sciences, University of Karachi, Karachi, Pakistan
,
Shahnaz Perveen
3   PCSIR Laboratories Complex, Karachi, Pakistan
,
Syed Tasadaque Ali Shah
4   Physiologisch-chemisches Institut der Universität Tübingen, Tübingen, Germany
,
Awais Anwar
4   Physiologisch-chemisches Institut der Universität Tübingen, Tübingen, Germany
,
M. Usman Anwar
1   Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen, Tübingen, Germany
,
Ernst Bayer
1   Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen, Tübingen, Germany
,
Wolfgang Voelter
4   Physiologisch-chemisches Institut der Universität Tübingen, Tübingen, Germany
› Author Affiliations
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Publication History

Publication Date:
22 December 2011 (online)

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Summary

An isomer of the natural phthalate ester spatozoate (1), n-butyl 2-benzoyloxymethylbenzoate (2a) and a series of its new derivatives 2b–2s were synthesized and exposed to selected biological screening, as phthalates were reported to possess different biological activities. Compound 2g was found to be the most potent cytotoxic agent with a LD50 = 8.98 µg/ml. In a

bactericidal assay the compounds showed a broad spectrum of activities. Compound 2a has a very promising fungicidal activity against Microsporum canis.

Zusammenfassung

Synthese und Evaluierung der biologischen Wirkungen von Isomeren von natürlich vorkommendem Spatozoat

Ein Isomeres des natürlichen Phthalatesters Spatozoat (1), n-Butyl-2-benzoyloxymethylbenzoat (2a), und eine gröβere Anzahl seiner Derivate wurden erstmals zur Testung ihrer zytotoxischen, antibakteriellen und fungiziden Wirkung hergestellt. Von den 19 untersuchten neuen

Verbindungen konnten bei allen drei Testverfahren jeweils einige hochaktive Wirkstoffe identifiziert werden, deren potentielle medizinische Anwendung weiter verfolgt werden sollte.

Key words

Antibacterials - Antimycotics - Cytotoxic agents - Spatozoate analogues, bactericidal activity, cytotoxicity, fungicidal activity