Arzneimittelforschung 2003; 53(10): 738-743
DOI: 10.1055/s-0031-1299820
Antimycotics · Fungicides
Editio Cantor Verlag Aulendorf (Germany)

Synthesis, in vitro/in vivo Antifungal Evaluation and Structure-Activity Relationship Study of 3(2H)-Pyridazinones

László Károlyházy
1   Departement of Organic Chemistry, Semmelweis University, Budapest, Hungary
,
Monica Freile
2   Department of Chemistry, Faculty of Natural Sciences, U.N.P.S.J.B., Chubut, Argentina
,
Massud N.S. Anwair
1   Departement of Organic Chemistry, Semmelweis University, Budapest, Hungary
,
Gyula Beke
1   Departement of Organic Chemistry, Semmelweis University, Budapest, Hungary
,
Fernando Giannini
3   Department of Chemistry, National University of San Luisc, San Luis, Argentina
,
Maŕıa V. Castelli
4   Farmacognosia, Facultad de Ciencias Bioqu´ımicas y Farmace´uticas, Universidad Nacional de Rosario, Rosario, Argentina
,
Maximiliano Sortino
4   Farmacognosia, Facultad de Ciencias Bioqu´ımicas y Farmace´uticas, Universidad Nacional de Rosario, Rosario, Argentina
,
Juan C. Ribas
5   Instituto de Microbiolog´ıa Bioqu´ımica, Campus “Miguel de Unamuno”, S.C.I.C./Universidad de Salamanca, Salamanca, Spain
,
Susana Zacchino
4   Farmacognosia, Facultad de Ciencias Bioqu´ımicas y Farmace´uticas, Universidad Nacional de Rosario, Rosario, Argentina
,
Péter Mátyus
1   Departement of Organic Chemistry, Semmelweis University, Budapest, Hungary
,
Ricardo D. Enriz
3   Department of Chemistry, National University of San Luisc, San Luis, Argentina
› Author Affiliations
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Publication History

Publication Date:
25 December 2011 (online)

Summary

The synthesis, in vitro/in vivo antifungal evaluation and a structure-activity relationship (SAR) study of 3(2H)-pyridazinones was carried out. The results reported here may be helpful in the structural identification and understanding of the minimum structural requirements for these molecules acting as antifungal agents. In addition, the most active structure in this series was tested for its capa-city of inhibiting Saccharomyces cerevisiae β1,3-glucan synthase and chitin synthase, enzymes that catalyze the synthesis of the major polymers of the fungal cell wall

Zusammenfassung

Synthese, antimykotische Bewertung in vitro/in vivo sowie Struktur-Wirkungs-Beziehungen von 3(2H)-Pyridazinon-Derivaten

3(2H)-Pyridazinon-Derivate wurden synthetisiert und auf antimykotische Wirkung in vitro/in vivo geprüft. Außerdem wurde die Struktur-Wirkungs-Beziehung der Substanzen untersucht. Die Ergebnisse könnten bei der Strukturaufklärung und für das Verständnis der strukturellen Mindestanforderungen dieser fun-

gizid wirkenden Moleküle behilflich sein.

Die aktivste Struktur dieser Serie wurde auf inhibitorische Wirkung gegen Saccharomyces cerevisiae β1,3-Glukansynthetase und Chitinsynthetase-1 geprüft, zweier Enzyme, die die Synthese der meisten Polymere der Wandzellen von Pilzen katalysieren.