Synthesis 2013; 45(19): 2763-2767
DOI: 10.1055/s-0033-1339492
paper
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Medium Buffer Effects on the Condensation of l-Cysteine and Aryl Nitriles to (R)-2-Aryl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic Acids

Oleg V. Maltsev
Department Chemie, Technische Universität München, Lichtenbergstr. 4, 85748 Garching bei München, Germany   Fax: +49(89)28913669   eMail: lukas.hintermann@tum.de
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Valérianne Walter
Department Chemie, Technische Universität München, Lichtenbergstr. 4, 85748 Garching bei München, Germany   Fax: +49(89)28913669   eMail: lukas.hintermann@tum.de
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Matthias J. Brandl
Department Chemie, Technische Universität München, Lichtenbergstr. 4, 85748 Garching bei München, Germany   Fax: +49(89)28913669   eMail: lukas.hintermann@tum.de
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Lukas Hintermann*
Department Chemie, Technische Universität München, Lichtenbergstr. 4, 85748 Garching bei München, Germany   Fax: +49(89)28913669   eMail: lukas.hintermann@tum.de
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Publikationsverlauf

Received: 02. Juli 2013

Accepted after revision: 11. Juli 2013

Publikationsdatum:
24. Juli 2013 (online)


Abstract

The condensation of l-cysteine and aryl nitriles to (R)-2-aryl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids in buffered media was reinvestigated. Pure products (yields of 58–95%; up to 99% ee) were obtained in a NaHCO3/NaOH-buffered aqueous alcoholic medium.

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