Synlett 2014; 25(5): 693-695
DOI: 10.1055/s-0033-1340496
letter
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Stereoselective Formation of (E)-β-Alkoxy Acrylates from Fischer Carbene Complexes and Chelated Amino Acid Ester Enolates

Rupsha Chaudhuri
Institut für Organische Chemie, Universität des Saarlandes, 66123 Saarbrücken, Germany   Fax: +49(681)3022409   eMail: u.kazmaier@mx.uni-saarland.de
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Uli Kazmaier*
Institut für Organische Chemie, Universität des Saarlandes, 66123 Saarbrücken, Germany   Fax: +49(681)3022409   eMail: u.kazmaier@mx.uni-saarland.de
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Received: 29. Oktober 2013

Accepted after revision: 06. Dezember 2013

Publikationsdatum:
13. Januar 2014 (online)


Abstract

Chelated amino acid ester enolates react with alkyl Fischer carbene complexes via nucleophilic attack on the electrophilic carbene center. Subsequent elimination of the metal fragment and trifluoroacetamide results in the formation of β-alkoxy-α,β-­unsaturated esters in a highly E-stereoselective fashion.

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