Synthesis 2018; 50(17): 3493-3498
DOI: 10.1055/s-0037-1610169
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

A Convergent Total Synthesis of the Biologically Active Benzo­furans Ailanthoidol, Egonol and Homoegonol from Biomass-Derived­ Eugenol

José C. Espinoza-Hicks
a   Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito Universitario, Campus Universitario, Apartado Postal 669, Chihuahua, 31115 Chihuahua, Mexico   eMail: acamach@uach.mx
,
Gerardo Zaragoza-Galán
a   Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito Universitario, Campus Universitario, Apartado Postal 669, Chihuahua, 31115 Chihuahua, Mexico   eMail: acamach@uach.mx
,
David Chávez-Flores
a   Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito Universitario, Campus Universitario, Apartado Postal 669, Chihuahua, 31115 Chihuahua, Mexico   eMail: acamach@uach.mx
,
Víctor H. Ramos-Sánchez
a   Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito Universitario, Campus Universitario, Apartado Postal 669, Chihuahua, 31115 Chihuahua, Mexico   eMail: acamach@uach.mx
,
Joaquín Tamariz
b   Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prol. de Carpio y Plan de Ayala S/N, 11340 Ciudad de Mexico, Mexico
,
a   Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito Universitario, Campus Universitario, Apartado Postal 669, Chihuahua, 31115 Chihuahua, Mexico   eMail: acamach@uach.mx
› Institutsangaben
We express our gratitude to the Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACYT) (Mexico) for a grant to purchase the NMR instrument (INFR-2014-01-226114). J.T. gratefully acknowledges SIP-IPN (grants 20170791 and 20180198) and CONACYT (grant 178319) for financial support. J.T. is a fellow of the EDI-IPN and COFAA-IPN programs.
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received: 06. April 2018

Accepted after revision: 03. Mai 2018

Publikationsdatum:
28. Juni 2018 (online)


Zoom Image

Abstract

An efficient, general synthetic protocol for the synthesis of the biologically active benzofurans ailanthoidol, egonol and homoegonol was developed. The key starting material, eugenol, is a naturally occurring and abundant precursor. The protocol, involving sequential acylation and intramolecular Wittig reaction, provides a convenient method for building the benzofuran moiety in good yield.

Supporting Information

Crossref Cited-by logo
Zitierungen