Introduction of Carbon Substituents into Nitroarenes via Nucleophilic Substitution of Hydrogen: New Developments

Rafał Loska; Mieczysław Mąkosza

doi:10.1055/s-0040-1707149

Synthesis, Table of Contents

Synthesis 2020; 52(21): 3095-3110
DOI: 10.1055/s-0040-1707149

review

Introduction of Carbon Substituents into Nitroarenes via Nucleophilic Substitution of Hydrogen: New Developments

Rafał Loska∗

,

Mieczysław Mąkosza∗

Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland Email: rafal.loska@icho.edu.pl Email: mieczyslaw.makosza@icho.edu.pl

› Author Affiliations

Abstract

All articles of this category

Abstract

Nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes has become a powerful synthetic tool for functionalization of these important organic substrates, complementary to other modern methods. In this review we present new developments in the area of introduction of alkyl and functionalized alkyl substituents into nitroarene rings via nucleophilic substitution of hydrogen, followed by application of these processes in the construction of carbo- and heterocyclic rings. Finally, new developments in the investigation of the mechanism of S_NArH are summarized.

1 Introduction

2 Alkylation and Haloalkylation

3 Functionalized Carbon Substituents

4 Formation of Carbo- and Heterocyclic Rings

5 Mechanistic Aspects of S_NArH

6 Conclusion

Key words

nucleophilic substitution - aromatic substitution - nitroarenes - carbanions - alkylation

Full Text

References

References
1 Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions and More . de Meijere A, Bräse S, Oestreich M. Wiley-VCH; Weinheim: 2014
2 Garrett CE, Prasad K. Adv. Synth. Catal. 2004; 346: 889

3a Ackermann L, Vicente R, Kapdi AR. Angew. Chem. Int. Ed. 2009; 48: 9792
3b Yamaguchi J, Yamaguchi AD, Itami K. Angew. Chem. Int. Ed. 2012; 51: 8960
3c Guo X.-X, Gu D.-W, Wu Z, Zhang W. Chem. Rev. 2015; 115: 1622
3d Gulías M, Mascareñas JL. Angew. Chem. Int. Ed. 2016; 55: 11000

4 Girard SA, Knauber T, Li C.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014; 53: 74
5 Sartori G, Maggi R. Chem. Rev. 2006; 106: 1077

6a Mąkosza M. ChemText 2019; 5: 10
6b Mąkosza M. Synthesis 2017; 49: 3247

7a Mąkosza M, Winiarski J. Acc. Chem. Res. 1987; 20: 282
7b Mąkosza M, Wojciechowski K. Chem. Rev. 2004; 104: 2631

8 Więcław M, Bobin M, Kwast A, Bujok R, Wróbel Z, Wojciechowski K. Mol. Diversity 2015; 19: 807

9a Mąkosza M. Chem. Soc. Rev. 2010; 39: 2855
9b Mąkosza M. Synthesis 2011; 2341
9c Chupakhin ON, Charushin VN. Tetrahedron Lett. 2016; 57: 2665

10a Bartoli G. Acc. Chem. Res. 1984; 17: 109
10b Zhang M, Zhang R, Zhang A.-Q, Li X, Liang H. Synth. Commun. 2009; 39: 3428

11 Mąkosza M, Surowiec M. J. Organomet. Chem. 2001; 624: 167

12a Gallardo I, Guirado G, Marquet J. J. Org. Chem. 2003; 68: 631
12b Gallardo I, Guirado G, Marquet J. J. Org. Chem. 2003; 68: 7334

13 Bartoli G, Bosco M, Dalpozzo R. Tetrahedron Lett. 1985; 26: 115

14a Vida N, Beier P. J. Fluorine Chem. 2012; 143: 130
14b Lamont SG, Donald CS, Feron JL, Groombridge SD. Tetrahedron Lett. 2015; 56: 7165

15a Metzger H, König H, Seelert K. Tetrahedron Lett. 1964; 5: 867
15b Traynelis VJ, McSweeney JV. J. Org. Chem. 1966; 31: 243

16a Haiss P, Zeller K.-P. Eur. J. Org. Chem. 2011; 295
16b Haiss P, Zeller K.-P. Org. Biomol. Chem. 2011; 9: 7748

17 Russell VG. A, Weiner SA. J. Org. Chem. 1966; 31: 248
18 Wróbel Z, Mąkosza M. Org. Prep. Proced. Int. 1990; 22: 575
19 Terrier F, Doumont R, Pouet M.-J, Hallé J.-C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995; 1629

20a Bull DJ, Fray MJ, Mackenny MC, Malloy KA. Synlett 1996; 647
20b Leahy DK, Li J, Sausker JB, Zhu J, Fitzgerald MA, Lai C, Buono FG, Braem A, de Mas N, Manaloto Z, Lo E, Merkl W, Su B.-N, Gao Q, Ng AT, Hartz RA. Org. Process Res. Dev. 2010; 14: 1221

21 Achmatowicz M, Thiel OR, Gorins G, Goldstein C, Affouard C, Jensen R, Larsen RD. J. Org. Chem. 2008; 73: 6793
22 Chhaly L, Pritzkow W. J. Prakt. Chem. 1994; 336: 558
23 Neidlein R, Lautenschläger G. Chem. Ber. 1989; 122: 493
24 Kisiel K, Brześkiewicz J, Loska R, Mąkosza M. Adv. Synth. Catal. 2019; 361: 1641
25 Florio S, Lorusso P, Luisi R, Granito C, Ronzini L, Troisi L. Eur. J. Org. Chem. 2004; 2118
26 Li S.-S, Fu S, Wang L, Xu L, Xiao J. J. Org. Chem. 2017; 82: 8703

27a Katritzky AR, Toader D. J. Org. Chem. 1997; 62: 4137
27b Mąkosza M, Surowiec M, Voskresensky S. Synthesis 2000; 1237

28a Bartoli G, Palmieri G, Bosco M, Dalpozzo R. Tetrahedron Lett. 1989; 30: 2129
28b Bartoli G, Dalpozzo R, Nardi M. Chem. Soc. Rev. 2014; 43: 4728

29 Loska R. Eur. J. Org. Chem. 2018; 6649

30a Lawrence NJ, Liddle J, Jackson D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002; 2260
30b Iakobson G, Beier P. Beilstein J. Org. Chem. 2012; 8: 1185

31 Mąkosza M, Tyrała A. Synthesis 1987; 1142
32 Mąkosza M, Tyrała A. Synth. Commun. 1986; 16: 419
33 Bujok R, Mąkosza M. Chem. Commun. 2016; 52: 12650
34 Khutorianskyi VV, Klepetářová B, Beier P. Org. Lett. 2019; 21: 5443

35a Mąkosza M, Sienkiewicz K, Wojciechowski K. Synthesis 1990; 850
35b Mąkosza M, Białecki M. Synlett 1991; 181

36 Han Y, Chen W, Kuang Y, Sun H, Wang Z, Peng X. Chem. Res. Toxicol. 2015; 28: 919
37 Brześkiewicz J, Loska R, Mąkosza M. J. Org. Chem. 2018; 83: 8499

38a McBee ET, Wesseler EP, Hodgins T. J. Org. Chem. 1971; 36: 2907
38b Atkins PJ, Gold V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983; 140

39 Mąkosza M, Owczarczyk Z. J. Org. Chem. 1989; 54: 5094
40 Crozet MD, Suspène C, Kaafarani M, Crozet MP, Vanelle P. Heterocycles 2004; 63: 1629
41 Ellis D. Synth. Commun. 2011; 41: 963
42 Couch GD, Burke PJ, Knox RJ, Moody CJ. Tetrahedron 2008; 64: 2816
43 Ostrowski S, Kosmalska M, Mikus A. Tetrahedron Lett. 2017; 58: 2011
44 Katritzky AR, Chassaing C, Toader D, Gill K. J. Chem. Res., Synop. 1999; 504

45a Li J.-S, Yang Q, Yang F, Chen G.-Q, Li Z.-W, Kuang Y.-J, Zhang W.-J, Huang P.-M. Org. Biomol. Chem. 2018; 16: 140
45b Kumar P, Sharma AK, Guntreddi T, Singh R, Singh KN. Org. Lett. 2018; 20: 744

46 Mąkosza M, Winiarski J. J. Org. Chem. 1984; 49: 1494

47a Beier P, Pastýříková T, Iakobson G. J. Org. Chem. 2011; 76: 4781
47b Ajenjo J, Greenhall M, Zarantonello C, Beier P. Beilstein J. Org. Chem. 2016; 12: 192

48 Eddahmi M, Moura NM. M, Bouissane L, Gamouh A, Faustino MA. F, Cavaleiro JA. S, Paz FA. A, Mendes RF, Lodeiro C, Santos SM, Neves MG. P. M. S, Rakib EM. New J. Chem. 2019; 43: 14355

49a Mąkosza M, Sulikowski D. Eur. J. Org. Chem. 2011; 6887
49b Mathi GR, Kang CH, Lee HK, Achary R, Lee H.-Y, Lee J.-Y, Ha JD, Ahn S, Park CH, Lee CO, Hwang JY, Yun C.-S, Jung HJ, Cho SY, Kim HR, Kim P. Eur. J. Med. Chem. 2017; 126: 536
49c Pedras MS. C, To QH. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2018; 61: 94

50 Rad N, Mąkosza M. Eur. J. Org. Chem. 2018; 376

51a Lovato K, Guo L, Xu Q.-L, Liu F, Yousufuddin M, Ess DH, Kürti L, Gao H. Chem. Sci. 2018; 9: 7992
51b Mąkosza M, Kamieńska-Trela K, Paszewski M, Bechcicka M. Tetrahedron 2005; 61: 11952

52 Rad NI, Teslenko YO, Obushak MD, Matiychuk VS, Lytvyn RZ. J. Heterocycl. Chem. 2011; 48: 1371
53 Sulikowski D, Mąkosza M. Eur. J. Org. Chem. 2010; 4218
54 Stefanelli M, Mandoj F, Nardis S, Raggio M, Fronczek FR, McCandless GT, Smith KM, Paolesse R. Org. Biomol. Chem. 2015; 13: 6611
55 Mąkosza M, Bester K, Cmoch P. J. Org. Chem. 2015; 80: 5436
56 Sakowicz A, Loska R, Mąkosza M. Synlett 2016; 27: 2443
57 Florio S, Lorusso P, Granito C, Luisi R, Troisi L. J. Org. Chem. 2004; 69: 4961
58 Yang X, Jingjing W, Senhan X. Chin. J. Chem. 2012; 30: 2747
59 Czaban-Jóźwiak J, Loska R, Mąkosza M. J. Org. Chem. 2016; 81: 11751
60 Rathore V, Sattar M, Kumar R, Kumar S. J. Org. Chem. 2016; 81: 9206
61 Sattar M, Rathore V, Prasad CD, Kumar S. Chem. Asian J. 2017; 12: 734
62 Xu Q.-L, Gao H, Yousufuddin M, Ess DH, Kürti L. J. Am. Chem. Soc. 2013; 135: 14048
63 Błażej S, Mąkosza M. Chem. Eur. J. 2008; 14: 11113

64a Schmidt MA, Stokes RW, Davies ML, Roberts F. J. Org. Chem. 2017; 82: 4550
64b Beier P. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2017; 192: 212

65 Zinczenko W, Bernard MK, Okulicz-Kozaryn I, Mikolajczak P. J. Heterocycl. Chem. 2014; 51: 1582
66 Bernard MK, Kujawski J, Skierska U, Gzella AK, Jankowski W. ARKIVOC 2012; viii: 169

67a Crozet M, Perfetti P, Keefarani M, Crozet MP, Vanelle P. Lett. Org. Chem. 2004; 1: 326
67b Spitz C, Mathias F, Péchiné S, Doan TH. D, Innocent J, Pellissier S, Di Giorgio C, Crozet MD, Janoir C, Vanelle P. ChemMedChem 2019; 14: 561

68 Yu J, Moon HR, Kim SY, Kim JN. Bull. Korean Chem. Soc. 2016; 37: 112
69 Meenakshi Kumar S, Rathore V, Verma A, Prasad CD, Kumar A, Yadav A, Jana S, Sattar M, Meenakshi, Kumar S. Org. Lett. 2015; 17: 82
70 Kim SY, Lim JW, Nam KC, Kim JN. Bull. Korean Chem. Soc. 2016; 37: 1522
71 Tyrała A, Mąkosza M. Synthesis 1994; 264
72 Nandhikonda P, Heagy MD. Chem. Commun. 2010; 46: 8002
73 Kim SY, Kim KH, Min BK, Kim J, Kim JN. Bull. Korean Chem. Soc. 2016; 37: 946
74 Beier P, Pastýříková T. Beilstein J. Org. Chem. 2013; 9: 411
75 Lee H.-J, Xin H, Park S.-M, Park S.-I, Ahn T, Park D.-K, Jenekhe SA, Kwon T.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2012; 33: 1627
76 Pordel M, Abdollahi A, Razavi B. Russ. J. Bioorg. Chem. 2013; 39: 211

77a Nowacki M, Wojciechowski K. RSC Adv. 2015; 5: 94296
77b Nowacki M, Wojciechowski K. Beilstein J. Org. Chem. 2018; 14: 194

78 Nowacki M, Wojciechowski K. Synthesis 2017; 49: 3794
79 Sokhanvar M, Pordel M. ARKIVOC 2014; (iv): 328
80 Rahimizadeh M, Pordel M, Ranaei M, Bakavoli M. J. Heterocycl. Chem. 2012; 49: 208
81 Anczkiewicz K, Królikiewicz M, Wróbel Z, Wojciechowski K. Tetrahedron 2015; 71: 3924
82 Bujok R, Trawczyński A, Wróbel Z, Wojciechowski K. Synlett 2012; 2682
83 Wróbel Z, Wojciechowski K, Kwast A, Gajda N. Synlett 2010; 2435
84 Bujok R, Wróbel Z, Wojciechowski K. Tetrahedron Lett. 2016; 57: 1014

85a Bujok R, Kwast A, Cmoch P, Wróbel Z. Tetrahedron 2010; 66: 698
85b Bujok R, Cmoch P, Wróbel Z, Wojciechowski K. Org. Biomol. Chem. 2017; 15: 2397

86a Mąkosza M, Danikiewicz W, Wojciechowski K. Liebigs Ann. Chem. 1988; 203
86b Macor JE, Wehner JM. Tetrahedron Lett. 1991; 32: 7195

87 Groszek G, Bajek A, Bis A, Nowak-Król A, Bednarski M, Siwek A, Filipek B. Molecules 2010; 15: 3887
88 Iakobson G, Pošta M, Beier P. Synlett 2013; 24: 855
89 Alverez C, Arkin MR, Bulfer SL, Colombo R, Kovaliov M, LaPorte MG, Lim C, Liang M, Moore WJ, Neitz RJ, Yan Y, Yue Z, Huryn DM, Wipf P. ACS Med. Chem. Lett. 2015; 6: 1225
90 Schmidt MA, Simmons EM, Wei CS, Park H, Eastgate MD. J. Org. Chem. 2018; 83: 3928
91 Choi I, Chung H, Park JW, Chung YK. Org. Lett. 2016; 18: 5508
92 Grychowska K, Kurczab R, Śliwa P, Satała G, Dubiel K, Matłoka M, Moszczyński-Pętkowski R, Pieczykolan J, Bojarski AJ, Zajdel P. Bioorg. Med. Chem. 2018; 26: 3588
93 Schlosser J, Johannes E, Zindler M, Lemmerhirt J, Sommer B, Schütt M, Peifer C. Tetrahedron Lett. 2015; 56: 89
94 Tikhomirov AS, Litvinova VA, Luzikov YN, Korolev AM, Sinkevich YB, Shchekotikhin AE. Chem. Heterocycl. Compd. 2017; 53: 1072
95 Bujok R, Wróbel Z, Wojciechowski K. Synlett 2012; 1315
96 Wróbel Z, Wojciechowski K. Synlett 2011; 2567
97 Trawczyński A, Bujok R, Wróbel Z, Wojciechowski K. Beilstein J. Org. Chem. 2013; 9: 934

98a Baaziz S, Kerim MD, Cordier M, Hammal L, El Kaïm L. Synlett 2018; 29: 1842
98b Amiri K, Balalaie S, Anwar MU, Al-Harrasi A. Synlett 2020; 31: 861

99a Liu KG, Robichaud AJ, Bernotas RC, Yan Y, Lo JR, Zhang M.-Y, Hughes ZA, Huselton C, Zhang GM, Zhang JY, Kowal DM, Smith DL, Schechter LE, Comery TA. J. Med. Chem. 2010; 53: 7639
99b Haydar SN, Yun H, Andrae PM, Mattes J, Zhang J, Kramer A, Smith DL, Huselton C, Graf R, Aschmies S, Schechter LE, Comery TA, Robichaud AJ. J. Med. Chem. 2010; 53: 2521

100 Fan T, Meng W.-D, Xiao Y.-L, Zhang X. Tetrahedron Lett. 2017; 58: 4473
101 Diab S, Noël-Duchesneau L, Sanselme M, Kondo Y, De Paolis M, Chataigner I. Eur. J. Org. Chem. 2018; 2048
102 Mąkosza M. Chem. Eur. J. 2014; 20: 5536
103 Contreras R, Campodónico PR, Ormazábal-Toledo R. Arene Chemistry: Reaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds . Mortier J. Wiley; Hoboken: 2016. Chap. 7

104a Błaziak K, Danikiewicz W, Mąkosza M. J. Am. Chem. Soc. 2016; 138: 7276
104b Stenlid JH, Brinck T. J. Org. Chem. 2017; 82: 3072

105 Mąkosza M, Goliński J, Baran J. J. Org. Chem. 1984; 49: 1488
106 Mąkosza M, Glinka T, Kinowski J. Tetrahedron 1984; 40: 1863
107 Seeliger F, Błażej S, Bernhardt S, Mąkosza M, Mayr H. Chem. Eur. J. 2008; 14: 6108
108 Russel GA, Janzen EG, Strom ET. J. Am. Chem. Soc. 1964; 86: 1807
109 Mąkosza M, Jagusztyn-Grochowska M, Ludwikow M, Jawdosiuk M. Tetrahedron 1974; 30: 3723
110 Mąkosza M, Kwast A. Eur. J. Org. Chem. 2004; 2125
111 Lemek T, Mąkosza M, Stephenson DS, Mayr H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003; 42: 2793
112 Mąkosza M, Lemek T, Kwast A, Terrier F. J. Org. Chem. 2002; 67: 394
113 Mąkosza M, Staliński K. Tetrahedron Lett. 1998; 39: 3575
114 Mąkosza M, Sypniewski M. Tetrahedron 1994; 50: 4913
115 Adam W, Mąkosza M, Zhao CG, Surowiec M. J. Org. Chem. 2000; 65: 1099