Synthesis 2020; 52(16): 2379-2386
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York
Gold-Catalyzed Partial Hydrogenation of Activated Alkynes Mediated by Triphenylphosphine
Ana Patricia Cocoletzi-Xochitiotzi
a
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterios s/n, Ciudad Universitaria, Ciudad de México 04510, México eMail:
sporcel@unam.mx
b
Universidad Autónoma de Tlaxcala, Facultad de Ciencias Básicas, Ingeniería y Tecnología, Calzada Apizaquito S/N 90300, Apizaco, Tlaxclala, México
,
Miguel Hernández-Hernández
a
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterios s/n, Ciudad Universitaria, Ciudad de México 04510, México eMail:
sporcel@unam.mx
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Universidad Autónoma de Tlaxcala, Facultad de Ciencias Básicas, Ingeniería y Tecnología, Calzada Apizaquito S/N 90300, Apizaco, Tlaxclala, México
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Ignacio Medina-Mercado
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Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterios s/n, Ciudad Universitaria, Ciudad de México 04510, México eMail:
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Williams de Jesús Jiménez-Martínez
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Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterios s/n, Ciudad Universitaria, Ciudad de México 04510, México eMail:
sporcel@unam.mx
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Virginia Maricela Mastranzo
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Universidad Autónoma de Tlaxcala, Facultad de Ciencias Básicas, Ingeniería y Tecnología, Calzada Apizaquito S/N 90300, Apizaco, Tlaxclala, México
,
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Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterios s/n, Ciudad Universitaria, Ciudad de México 04510, México eMail:
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Abstract
Gold(I) can exhibit a cooperative effect with triphenylphosphine, accelerating the triphenylphosphine-mediated partial hydrogenation of activated alkynes. In this protocol, 3-arylpropiolates are selectively reduced to the Z -isomer when the aryl ring bears an electron-donor substituent, whereas 3-arylpropynones are reduced to the E -isomers.
Key words partial hydrogenation - alkynes - triphenylphosphine - gold - catalysis
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