Desymmetrization Reactions: A Convenient Synthesis of Aromatic Diamide Diamines

Abstract

A two-step process for the synthesis of various diamide diamines derived from 1,n-diamino benzene compounds is described. The amidation reaction is simple, mild, involves readily available bis(N-acylthiazolidine-2-thione) derivatives as acylating agents and requires only stoichiometric equivalents of diamine and acylating agents.

Key words

regioselectivity - aromatic diamines - acylation - diamides - N-acylthiazolidine-2-thione

References

• 2a Piguet C. Bünzli J.-CG. Bernardinelli G. Bochet CG. Froidevaux P. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1995,  83 
• 2b Piguet C. Bocquet B. Hopfgartner G. Helv. Chim. Acta  1994,  77:  931 
• 2c Chauhan PMS. Bhakuni DS. Indian J. Chem. Sect. B  1986,  25:  1146 
• 2d Eapen KC. Tamborski C. J. Fluorine Chem.  1981,  18:  243 
• 3 Borovik AS. Du Bois J. Raymond KN. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  1359 
• 4a Chin T. Gao Z. Lelouche I. Shin Y.-GK. Purandare A. Knapp S. Isied SS. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  12849 
• 4b Tecilla P. Jubian V. Hamilton AD. Tetrahedron  1995,  51:  435 
• 4c Aoki I. Kawahara Y. Sakaki T. Harada T. Shinkai S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1993,  66:  927 
• 4d Chang S.-K. Hamilton AD. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  1318 
• 5a Adams H. Carver FJ. Hunter CA. Osborne NJ. Chem. Commun.  1996,  2529 
• 5b Kluger R. Tsao B. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  2089 
• 5c Chang S.-K. VanEngen D. Fan E. Hamilton AD. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  7640 
• 5d Hunter CA. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1991,  749 
• 6a Vögtle F. Jäger R. Händel M. Ottens-Hildebrandt S. Pure Appl. Chem.  1996,  68:  225 
• 6b Carver FJ. Hunter CA. Shannon RJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1994,  1277 
• 6c Ottens-Hildebrandt S. Meier S. Schmidt W. Vögtle F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  1767 
• 6d Hunter CA. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  5303 
• 7a Domagala JM. Bader JP. Gogliotti RD. Sanchez JP. Stier MA. Song Y. Prasad JVNV. Tummino PJ. Scholten J. Harvey P. Holler T. Gracheck S. Hupe D. Rice WG. Schultz R. Bioorg. Med. Chem.  1997,  5:  569 
• 7b Bonsignore L. Loy G. Secci D. Logu A. Palmieri G. Farmaco  1990,  45:  1245 
• 7c Waisser K. Odlerova Z. Gruenert R. Pharmazie  1989,  44:  162 
• 8a Brooker S. deGeest DJ. Dunbar GS. Inorg. Chim. Acta  1998,  282:  222 
• 8b Lu YW. Tetrahedron  1997,  53:  16721 
• 9 Yamamoto Y. Sakamoto A. Nishioka T. Oda J. Fukazawa Y. J. Org. Chem.  1991,  56:  1112 
• 10 Beckwith ALJ. In The Chemistry of Amides   Zabicky J. Wiley; New York: 1970.  p.73 
• 11a Joergensen M. Larsen M. Sommer-Larsen P. Petersen WB. Eggert H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  2851 
• 11b Gèze C. Mouro C. Hindré F. Le Plouzennec M. Moinet C. Rolland R. Alderighi L. Vacca A. Simonneaux G. Bull. Soc. Chim. Fr.  1996,  133:  267 
• 12a Kuroda Y. Seshimo H. Kondo T. Shiba M. Ogoshi H. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3939 
• 12b Sonveaux E. Tetrahedron  1984,  40:  793 
• 13 Arnaud N. Cazaux L. Tisnès P. Picard C. Synlett  1994,  553 
• 14a Arnaud N. Picard C. Cazaux L. Tisnès P. Tetrahedron  1997,  53:  13757 
• 14b Cathala B. Raouf-Benchekroun K. Galaup C. Picard C. Cazaux L. Tisnès P. Tetrahedron  1996,  52:  9793 
• 14c Arnaud N. Picard C. Cazaux L. Tisnès P. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  5531 
• 14d Duriez M.-C. Pigot T. Picard C. Cazaux L. Tisnès P. Tetrahedron  1992,  48:  4347 
• 15 Stoutland O. Helgen L. Agre CL. J. Org. Chem.  1959,  24:  818 
• 16 Jacobson AR. Makris AN. Sayre LM. J. Org. Chem.  1987,  52:  2592 
• See for example:
• 17a Baitalik S. Flörke U. Nag K. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1999,  719 
• 17b Benzekri A. Cartier C. Latour J.-M. Limosin D. Rey P. Verdaguer M. Inorg. Chim. Acta  1996,  252:  413 
• 17c Matthews CJ. Leese TA. Clegg W. Elsegood MRJ. Horsburgh L. Lockhart JC. Inorg. Chem.  1996,  35:  7563 
• 18a Tripier R. Siri O. Rabiet F. Denat F. Guilard R. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  79 
• 18b Gryko DT. Piatek P. Pecak A. Palys M. Jurczak J. Tetrahedron  1998,  54:  7505 ; and references cited therein
• 18c Tabushi I. Okino H. Kuroda Y. Tetrahedron Lett.  1976,  4339 
• 19 Nagao Y. Seno K. Kawabata K. Miyasaka T. Takao S. Fujita E. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  841 
• 20a Nagao Y. Miyasaka T. Seno K. Fujita E. Heterocycles  1981,  15:  1037 
• 20b Nagao Y. Seno K. Miyasaka T. Fujita E. Chem. Lett.  1980,  159 
• 21a Starck J.-P. Nakatani Y. Ourisson G. Tetrahedron  1995,  51:  2629 
• 21b Yamada M. Yahiro S. Yamano T. Nakatani T. Ourisson G. Bull. Soc. Chim. Fr.  1990,  127:  824 
• 22a Nagao Y. Kawabata K. Seno K. Fujita E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1980,  2470 
• 23a Nagao Y. Miyasaka T. Seno K. Fujita E. Shibata D. Doi E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1984,  2439 
• 23b Nagao Y. Miyasaka T. Seno K. Yagi M. Fujita E. Chem. Lett.  1981,  463 
• 24 Challis BC. Challis JA. In Comprehensive Organic Chemistry. The Synthesis and Reactions of Organic Compounds   Vol.2:  Sutherland IO. Pergamon Press; Oxford: 1979.  p.986 
• 25 Cox C. Lectka T. J. Org. Chem.  1998,  63:  2426 
• 26a Yamada S. Sugaki T. Matsuzaki K. J. Org. Chem.  1996,  61:  5932 
• 26b Dai W.-M. Cheung YK. Tang KW. Choi PY. Chung SL. Tetrahedron  1995,  51:  12263 
• 26c Nagao Y. Fujita E. Heterocycles  1982,  17:  537 ; and references cited therein

1

New address: Sanofi-Synthelabo Recherche, 195 route d’Espagne, 31036 Toulouse cedex (France).