Indoloquinones, Part 7. [1] Total Synthesis of the Potent Lipid Peroxidation Inhibitor Carbazoquinocin C by an Intramolecular Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of an Anilino-1,4-benzoquinone

Abstract

A highly efficient total synthesis of the potent lipid peroxidation inhibitor carbazoquinocin C is presented. The key-step is a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of an anilino-1,4-benzoquinone to a carbazole-1,4-quinone which proceeds in up to 91% yield. Using this approach the natural product is obtained in four steps and 39% overall yield starting from aniline.

quinones - palladium catalysis - oxidative cyclization - total synthesis - carbazole alkaloids

References

1 Part 6: Knölker H.-J. Reddy KR. Synlett  1999,  596 

2a Hammond B. Kantos HA. Hess ML. Can. J. Physiol. Pharmacol.  1985,  63:  173 

2b Cerutti PA. Science  1985,  227:  375 

2c Halliwell B. Gutteridge JMC. Method in Enzymology  1990,  186:  1 

3 Shin-ya K. Tanaka M. Furihata K. Hayakawa Y. Seto H. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  4943 

4 Shin-ya K. Shimizu S. Kunigami T. Furihata K. Furihata K. Seto H. J. Antibiot.  1995,  48:  574 

5 Tanaka M. Shin-ya K. Furihata K. Seto H. J. Antibiot.  1995,  48:  326 

6a Chakraborty DP. In Prog. Chem. Org. Nat. Prod.   Vol. 34:  Herz W. Grisebach H. Kirby GW. Springer; Wien: 1977.  p.299 

6b Bhattacharyya P. Chakraborty DP. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products   Vol. 52:  Herz W. Grisebach H. Kirby GW. Springer; Wien: 1987.  p.159 

6c Chakraborty DP. Roy S. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products   Vol. 57:  Herz W. Grisebach H. Kirby GW. Tamm C. Springer; Wien: 1991.  p.71 

6d Chakraborty DP. In The Alkaloids   Vol. 44:  Cordell GA. Academic Press; New York: 1993.  p.257 

7 Furukawa H. J. Indian Chem. Soc.  1994,  71:  303 

8a Pindur U. Heterocycles  1988,  27:  1253 

8b Pindur U. Chimia  1990,  44:  406 

8c Pindur U. Rogge M. Chimia  1992,  46:  441 

8d Pindur U. In Advances in Nitrogen Heterocycles   Vol. 1:  Moody CJ. JAI Press; Greenwich (CT): 1995.  p.121 

9 Bergman J. Pelcman B. Pure Appl. Chem.  1990,  62:  1967 

10 Moody CJ. Synlett  1994,  681 

11a Kawasaki T. Sakamoto M. J. Indian Chem. Soc.  1994,  71:  443 

11b Hibino S. Sugino E. In Advances in Nitrogen Heterocycles   Vol. 1:  Moody CJ. JAI Press; Greenwich (CT): 1995.  p.205 

12a Knölker H.-J. In 40 Jahre Fonds der Chemischen Industrie 1950-1990   Verband der Chemischen Industrie, Ed; Frankfurt: 1990.  p.219 

12b Knölker H.-J. In Organic Synthesis via Organometallics   Dötz KH. Hoffmann RW. Vieweg; Braunschweig: 1991.  p.119 

12c Knölker H.-J. Synlett  1992,  371 

12d Knölker H.-J. In Advances in Nitrogen Heterocycles   Vol. 1:  Moody CJ. JAI Press; Greenwich (CT): 1995.  p.173 

12e Knölker H.-J. In Transition Metals for Organic Synthesis   Vol. 1:  Beller M. Bolm C. Wiley-VCH; Weinheim: 1998.  p.534 

12f Knölker H.-J. Chem. Soc. Rev.  1999,  28:  151 

12g Knölker H.-J. Braier A. Bröcher DJ. Cämmerer S. Fröhner W. Gonser P. Hermann H. Herzberg D. Reddy KR. Rohde G. Pure Appl. Chem.  2001,  73:  1075 

13a Knölker H.-J. Fröhner W. Synlett  1997,  1108 

13b Knölker H.-J. Baum E. Reddy KR. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  1171 

14a Knölker H.-J. Fröhner W. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2537 

14b Knölker H.-J. Baum E. Reddy KR. Chirality  2000,  12:  526 

15 Knölker H.-J. Reddy KR. Synlett  1999,  596 

16 Shin K. Ogasawara K. Synlett  1996,  922 

17 Knölker H.-J. Fröhner W. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  1535 

18 Knölker H.-J. Reddy KR. Wagner A. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  8267 

19 Choshi T. Sada T. Fujimoto H. Nagayama C. Sugino E. Hibino S. J. Org. Chem.  1997,  62:  2535 

20 Aygün A. Pindur U. Synlett  2000,  1757 

21 Knölker H.-J. Fröhner W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  173 

22 Kaneda M. Naid T. Kitahara T. Nakamura S. Hirata T. Suga T. J. Antibiot.  1988,  41:  602 

23 Luly JR. Rapoport H. J. Org. Chem.  1981,  46:  2745 

24 Knölker H.-J. Fröhner W. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  4051 

25 Crump DR. Franck RW. Gruska R. Ozorio AA. Pagnotta M. Siuta GJ. White JG. J. Org. Chem.  1977,  42:  105 

26 Godfrey IM. Sargent MV. Elix JA. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1974,  1353 

27a Åkermark B. Eberson L. Jonsson E. Petersson E. J. Org. Chem.  1975,  40:  1365 

27b Miller RB. Moock T. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  3319 

27c Ames DE. Opalko A. Tetrahedron  1984,  40:  1919 

27d Furukawa H. Ito C. Yogo M. Wu T.-S. Chem. Pharm. Bull.  1986,  34:  2672 

27e Hall RJ. Marchant J. Olivaira-Campos AMF. Queiroz M.-JRP. Shannon PVR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1992,  3439 

28a Furukawa H. Yogo M. Ito C. Wu T.-S. Kuoh C.-S. Chem. Pharm. Bull.  1985,  33:  1320 

28b Yogo M. Ito C. Furukawa H. Chem. Pharm. Bull.  1991,  39:  328 

28c Bittner S. Krief P. Massil T. Synthesis  1991,  215 

29a Tsuji J. Palladium Reagents and Catalysts - Innovations in Organic Synthesis   Chap. 3:  Wiley; Chichester: 1995. 

29b Omae I. Applications of Organometallic Compounds   Chap. 20.6:  Wiley; Chichester: 1998. 

30a Knölker H.-J. O’Sullivan N. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  1695 

30b Knölker H.-J. O’Sullivan N. Tetrahedron  1994,  50:  10893 

31a Li JJ. Gribble GW. Palladium in Heterocyclic Chemistry - A Guide for the Synthetic Chemist   Chap. 1.1:  Pergamon; Oxford: 2000. 

31b Li JJ. Gribble GW. Palladium in Heterocyclic Chemistry - A Guide for the Synthetic Chemist   Chap. 3.2:  Pergamon; Oxford: 2000. 

32a Åkermark B. Oslob JD. Heuschert U. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  1325 

32b Hagelin H. Oslob JD. Åkermark B. Chem.- Eur. J.  1999,  5:  2413