Inter- and Intramolecular Additions of 1-Alkenylboronic Acids or Esters to Aldehydes and Ketones Catalyzed by Rhodium(I) Complexes in Basic, Aqueous Solutions

Abstract

Grignard-type addition reaction of 1-alkenylboronic acids or their esters to aldehydes or ketones were carried out in aqueous MeOH or DME in the presence of KOH (1 equivalent) and an RhCl(dppf) or Rh(OH)(dppf) catalyst (3 mol%). The utility of the protocol was demonstrated in the corresponding intramolecular reaction giving cyclic homoallylic alcohols.

Key words

alkenylboron - rhodium catalyst - addition

References

• 1a Oi S. Moro M. Inoue Y. Chem. Commun.  1997,  1621 
• 1b Oi S. Moro M. Ono S. Inoue Y. Chem. Lett.  1998,  83 
• 1c Hayashi T. Ishigedani M. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  976 
• 2a Oi S. Moro M. Inoue Y. Organometallics  2001,  20:  1036 
• 2b Fujii T. Koike T. Mori A. Osakada K. Synlett  2002,  298 
• 3 Ichiyanagi T. Kuniyama S. Simizu M. Fujisawa T. Chem. Lett.  1998,  1033 
• 4a Nakamura H. Iwama H. Yamamoto Y. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  6641 
• 4b Nakamura H. Nakamura K. Yamamoto Y. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  4242 
• 5 Nakamura K. Nakamura H. Yamamoto Y. J. Org. Chem.  1999,  64:  2614 
• 6a Sakai M. Ueda M. Miyaura N. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  3279 
• 6b Ueda M. Miyaura N. J. Org. Chem.  2000,  65:  4450 
• 6c Ueda M. Saito A. Miyaura N. Synlett  2000,  1637 
• 7 Fürstner A. Krause H. Adv. Synth. Catal.  2001,  343 
• 8 Batey RA. Thadani AN. Smil DV. Org. Lett.  1999,  1:  1683 
• 9 Krug C. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  1674 
• 10a Sakai M. Hayashi H. Miyaura N. Organometallics  1997,  16:  4229 
• 10b Takaya Y. Ogasawara M. Hayashi T. Sakai M. Miyaura N. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  5579 
• 10c Sakuma S. Sakai M. Miyaura N. J. Org. Chem.  2000,  65:  5951 
• 10d Itooka R. Iguchi Y. Miyaura N. Chem. Lett.  2001,  722 
• 10e Sakuma S. Miyaura N. J. Org. Chem.  2001,  66:  8944 
• 11 Grushin VV. Kuznetsov VF. Bensimon C. Alper H. Organometallics  1995,  14:  3927 
• 12 Ohmura T. Yamamoto Y. Miyaura N. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  4990