Highly Substituted Isoxazoles: The Baylis-Hillman Reaction of Substituted 4-Isoxazolecarbaldehydes and Attempted Cyclization to Isoxazole-Annulated Derivatives [1]

Abstract

In an attempt to understand the effect of position of the formyl group on the efficiency of Baylis-Hillman reaction within isoxazolecarbaldehydes, the reactions of substituted 4-isoxazolecarbaldehydes to obtain highly substituted isoxazoles are described. Attempts to obtain isoxazole-annulated derivatives from these Baylis-Hillman adducts involving S_NR′-S_NAr substitution strategy are also described.

Key words

Baylis-Hillman reaction - 4-isoxazolecarbaldehyde - DABCO - DMAP

1

CDRI Communication No. 6389.

References

• 2 Basavaiah D. Rao AJ. Satyanarayana T. Chem. Rev.  2003,  103:  811 
• 3a Cai J. Zhou Z. Zhao G. Tang C. Org. Lett.  2002,  4:  4723 
• 3b Lee KY. Gong JH. Kim JN. Bull. Korean Chem. Soc.  2002,  23:  659 
• 3c Yu C. Liu B. Hu L. J. Org. Chem.  2001,  66:  5413 
• 3d Auge J. Lubin N. Lubineau A. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  7947 
• 4a Kim JN. Lee KY. Curr. Org. Chem.  2002,  6:  627 
• 4b Kaye PT. Musa MA. Synthesis  2002,  2701 
• 4c Lee KY. Kim JM. Kim JN. Tetrahedron  2003,  59:  385 
• 4d Lee KY. Kim JM. Kim JN. Synlett  2003,  357 
• 5a Franck X. Figadère B. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1449 
• 5b Detterbeck R. Hesse M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6887 
• 5c Anand RV. Bakhtram S. Singh VK. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5393 
• 5d Iwabuchi Y. Sugihara T. Esumi T. Hatakeyama S. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  7867 
• 6a Patra A. Roy AK. Batra S. Bhaduri AP. Synlett  2002,  8319 
• 6b Batra S. Rastogi SK. Kundu B. Patra A. Bhaduri AP. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  5971 
• 6c Rastogi SK. Gupta P. Srinivasan T. Kundu B. Mol. Div.  2000,  5:  91 
• 6d Richter H. Walk T. Holtzel A. Jung G. J. Org. Chem.  1999,  64:  1364 
• 7a Sajiki H. Yamada A. Yasunaga K. Tsunada T. Amer MFA. Hirota K. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2179 
• 7b Zhu S. Hudson TH. Kyle DE. Lin AJ. J. Med. Chem.  2002,  45:  3491 
• 7c Pathak R. Pant CS. Shaw AK. Bhaduri AP. Gaikwad AN. Sinha S. Srivastava A. Srivastava KK. Chaturvedi V. Srivastava R. Srivastava BS. Bioorg. Med. Chem.  2002,  10:  3187 
• 8a

  MDDR in MDL database.

• 8b Nantermet PG. Barow JC. Lundell GF. Pellicore JM. Rittle KE. Young MB. Friedanger RM. Connoly TM. Condra C. Karczewski J. Bednar RM. Gaul SL. Gould RJ. Prendergast K. Selnick HG. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  319 
• 8c Zamponi GW. Stotz SC. Staples RJ. Andro TM. Nelson JK. Hulubei V. Blumenfeld A. Natale NR. J. Med. Chem  2003,  46:  87 
• 9 Patra A. Batra S. Kundu B. Joshi BS. Roy R. Bhaduri AP. Synthesis  2001,  276 
• 11 Patra A. Batra S. Joshi BS. Roy R. Kundu B. Bhaduri AP. J. Org. Chem.  2002,  67:  5783 
• 12 Batra S. Srinivasan T. Rastogi SK. Kundu B. Patra A. Bhaduri AP. Dikshit M. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  1905 
• 13 Hoffmann HMR. Rabe J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1983,  22:  795 
• 14a Kim JN. Kim HS. Gong JH. Chung YM. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8341 
• 14b Kim JN. Yang JI. Gong JH. Lee KY. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  4195 
• 15 Doyle FP. Hanson JC. Long AAW. Nayler JHC. Stove ER. J. Chem Soc.  1963,  5838 
• 16 Masunari A. Ishida E. Trazzi G. Almeida WP. Coelho F. Synth. Commun.  2001,  31:  2127 
• 17 Basavaiah D. Rao AJ. Krishnamacharyulu M. Arkivoc  2002,  VII:  136 ; www.arkat-usa.org
• 18 Patra A. Roy AK. Joshi BS. Roy R. Batra S. Bhaduri AP. Tetrahedron  2003,  59:  633 
• 19 Chamakh A. M’hirsi M. Villieras J. Lebreton J. Amri H. Synthesis  2000,  295 

1

CDRI Communication No. 6389.

10

Patra, A.; Batra, S.; Bhaduri, A. P.; Khanna, A. K.; Chander, R.; Dikshit, M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2269; and references cited therein.