Organophosphorus Compounds, Part 171. [1] 1λ⁵,3,5-Triphosphabenzenes by Successive Addition of Lithiumalkyls and Alkyl Halides to Triphospha­benzenes

Abstract

1,3,5-Triphosphabenzenes 1 react readily with alkyl lithium compounds to give the triphosphininuid salts 7 and 8 through alkylation of one of the phosphorus atoms. Subsequent reaction with primary alkyl halides leads to the formation of 1λ⁵,3,5-triphosphabenzenes 10 and 11.

Key words

alkyl halides - heterocycles - organometallic reagents - phosphorus

1

Part 170: Disteldorf, H.; Renner, J.; Heydt, H.; Binger, P.; Regitz, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, submitted.

References

• 2a Binger P. Leininger S. Stannek J. Gabor M. Mynott R. Bruckmann J. Krüger C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  2227 
• 2b Tabellion F. Nachbauer A. Leininger S. Peters C. Regitz M. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1233 
• 2c Heydt H. Top. Curr. Chem.  2003,  233:  216 
• 3 Gleiter R. Lange H. Binger P. Stannek J. Krüger C. Bruckmann J. Zenneck U. Kummer S. Eur. J. Inorg. Chem.  1998,  1619 
• 4a Binger P. Stutzmann S. Bruckmann J. Krüger C. Grobe J. LeVan D. Pohlmeyer T. Eur. J. Inorg. Chem.  1998,  2071 
• 4b Peters C. Stutzmann S. Disteldorf H. Werner S. Bergsträßer U. Krüger C. Binger P. Regitz M. Synthesis  2000,  529 
• 4c Peters C. Disteldorf H. Fuchs E. Werner S. Stutzmann S. Bruckmann J. Krüger C. Binger P. Heydt H. Regitz M. Eur. J. Org. Chem.  2001,  3425 
• 5 Krein M. Bergsträßer U. Peters C. Ruf SG. Regitz M. Chem. Commun.  2000,  2015 
• 6 Clendenning SB. Gerhus B. Hitchcock PB. Nixon JF. Chem. Commun.  1999,  2451 
• 7 Clendenning SB. Hitchcock PB. Nixon JF. Nyulászi L. Chem. Commun.  2000,  1305 
• 8a Vlaar MJM. Ehlers AW. Schakel M. Clendenning SB. Nixon JF. Lutz M. Spek AL. Lammertsma K. Chem.-Eur. J.  2001,  7:  3545 
• 8b Vlaar MJM. Ehlers AW. Schakel M. Clendenning SB. Nixon JF. Lutz M. Spek AL. Lammertsma K. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4412 
• 9 Renner J. Bergsträßer U. Binger P. Regitz M. Chem. Int, Ed.  2003,  42:  1863 
• 10a Märkl G. Lieb F. Merz A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1967,  6:  87 
• 10b Ashe IIIAJ. Smith TW. Tetrahedron Lett.  1977,  5:  407 
• 10c Märkl G. Merz A. Tetrahedron Lett.  1971,  17:  1215 
• 10d Märkl G. Heider H. Tetrahedron Lett.  1974,  51/52:  4501 
• 10e Märkl G. Merz A. Tetrahedron Lett.  1968,  32:  3611 
• 12 Hofmann MA. Heydt H. Regitz M. Synthesis  2001,  463 

1

Part 170: Disteldorf, H.; Renner, J.; Heydt, H.; Binger, P.; Regitz, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, submitted.

11

Nyulaszi, L. personal communication.