Organophosphorus Compounds, Part 171. [1] 1λ⁵,3,5-Triphosphabenzenes by Successive Addition of Lithiumalkyls and Alkyl Halides to Triphospha­benzenes

Abstract

1,3,5-Triphosphabenzenes 1 react readily with alkyl lithium compounds to give the triphosphininuid salts 7 and 8 through alkylation of one of the phosphorus atoms. Subsequent reaction with primary alkyl halides leads to the formation of 1λ⁵,3,5-triphosphabenzenes 10 and 11.

alkyl halides - heterocycles - organometallic reagents - phosphorus

References

1

Part 170: Disteldorf, H.; Renner, J.; Heydt, H.; Binger, P.; Regitz, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, submitted.

2a Binger P. Leininger S. Stannek J. Gabor M. Mynott R. Bruckmann J. Krüger C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  2227 

2b Tabellion F. Nachbauer A. Leininger S. Peters C. Regitz M. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1233 

2c Heydt H. Top. Curr. Chem.  2003,  233:  216 

3 Gleiter R. Lange H. Binger P. Stannek J. Krüger C. Bruckmann J. Zenneck U. Kummer S. Eur. J. Inorg. Chem.  1998,  1619 

4a Binger P. Stutzmann S. Bruckmann J. Krüger C. Grobe J. LeVan D. Pohlmeyer T. Eur. J. Inorg. Chem.  1998,  2071 

4b Peters C. Stutzmann S. Disteldorf H. Werner S. Bergsträßer U. Krüger C. Binger P. Regitz M. Synthesis  2000,  529 

4c Peters C. Disteldorf H. Fuchs E. Werner S. Stutzmann S. Bruckmann J. Krüger C. Binger P. Heydt H. Regitz M. Eur. J. Org. Chem.  2001,  3425 

5 Krein M. Bergsträßer U. Peters C. Ruf SG. Regitz M. Chem. Commun.  2000,  2015 

6 Clendenning SB. Gerhus B. Hitchcock PB. Nixon JF. Chem. Commun.  1999,  2451 

7 Clendenning SB. Hitchcock PB. Nixon JF. Nyulászi L. Chem. Commun.  2000,  1305 

8a Vlaar MJM. Ehlers AW. Schakel M. Clendenning SB. Nixon JF. Lutz M. Spek AL. Lammertsma K. Chem.-Eur. J.  2001,  7:  3545 

8b Vlaar MJM. Ehlers AW. Schakel M. Clendenning SB. Nixon JF. Lutz M. Spek AL. Lammertsma K. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4412 

9 Renner J. Bergsträßer U. Binger P. Regitz M. Chem. Int, Ed.  2003,  42:  1863 

10a Märkl G. Lieb F. Merz A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1967,  6:  87 

10b Ashe IIIAJ. Smith TW. Tetrahedron Lett.  1977,  5:  407 

10c Märkl G. Merz A. Tetrahedron Lett.  1971,  17:  1215 

10d Märkl G. Heider H. Tetrahedron Lett.  1974,  51/52:  4501 

10e Märkl G. Merz A. Tetrahedron Lett.  1968,  32:  3611 

11

Nyulaszi, L. personal communication.

12 Hofmann MA. Heydt H. Regitz M. Synthesis  2001,  463