New Convergent Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogues

Abstract

Two convergent approaches towards the synthesis of carbocyclic nucleoside analogs will be described. Both approaches start from the stereochemically pure cyclopentenol 8 that has been prepared enantioselectively from an alkylated cyclopentadiene. Using these approaches, carbocyclic analogues of dT, FdU and BVdU have been prepared. Moreover, the conversion into the cycloSal-pronucleotide and the corresponding nucleotide will be presented for one example.

Keywords

carbocyclic nucleosides - stereoselective synthesis - Mitsunobu reaction - cycloSal-pronucleotides - nucleotides

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