Isoxazoles as Latent Siloxybutadienes: An Easy Entry to Polyfunctionalized Benzene Systems via Diels-Alder Reaction with Acetylenes

Abstract

Base-induced or reductive cleavage of isoxazole rings followed by silylation of the resulting open-chain products affords bis(siloxy)butadienes in high yields. Their synthetic usefulness in the construction of multifunctionalized aromatic systems, via Diels­-Alder reactions, is shown. The ability of bis(siloxy)butadienes to undergo deprotonation and reaction with electrophiles is also studied.

isoxazoles - siloxybutadienes - silyl dienol ethers - Diels­-Alder cycloaddition - β-diketones

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