Unexpected Temperature, Time and Solvent Effects in the Catalytic ­Asymmetric aza-Diels-Alder Reaction of an Ethyl Glyoxylate-derived N-Aryl Imine with Danishefsky’s Diene Catalysed by a BINOL-Zinc Complex

Abstract:

The catalytic asymmetric aza-Diels-Alder reaction of an ethyl glyoxylate-derived N-aryl imine with Danishefsky’s diene using a BINOL-zinc complex provides the corresponding cycloadduct with moderate to high enantioselectivity, depending on the solvent, temperature and reaction time.

heterodienophile - Diels-Alder reaction - asymmetric induction - BINOL-zinc

References

1a Baliah V. Jeyaraman R. Chandrasekaran L. Chem. Rev.  1983,  83:  379 

1b Jørgensen KA. Angew Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3559 

1c Buonora P. Olsen J.-C. Oh T. Tetrahedron  2001,  57:  6099 

2 Hattori K. Yamamoto H. Tetrahedron  1993,  49:  1749 

3a Ishitani H. Kobayashi S. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  7357 

3b Kobayashi S. Komiyama S. Ishitami H. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  979 

4a Yao S. Johannsen M. Hazell RG. Jorgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  3121 

4b Kobayashi S. Kusakabe K. Komiyama S. Ishitami H. J. Org. Chem.  1999,  64:  4220 

4c Yao S. Saaby S. Hazell RG. Jorgensen KA. Chem.-Eur. J.  2000,  6:  2435 

4d Kobayashi S. Kusakabe K. Ishitani H. Org. Lett.  2000,  2:  1225 

4e Josephsohn NS. Snapper ML. Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4018 

4f Bromidge S. Wilson PC. Whiting A. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  8905 

4g Bundu A. Guillarme S. Hannan J. Wan H. Whiting A. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  7849 

5 Rosini C. Franzini L. Raffaelli A. Salvadori P. Synthesis  1992,  503 

6 Danishefsky SJ. Kitahara T. J. Am. Chem. Soc.  1974,  96:  7807 

7 Sakane S. Maruaka K. Yamamoto H. Tetrahedron  1986,  43:  2203 

8 Corminboeuf O. Renaud P. Org. Lett.  2002,  4:  1735 

9a Du H. Long J. Hu J. Li X. Ding K. Org. Lett.  2002,  4:  4349 

9b Du H. Ding K. Org. Lett.  2003,  5:  1091 

10 Muchow G. Vannoorenberghe Y. Buono G. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  6163 

11a Brunel JM. Pardigon O. Faure B. Buono G. J. Chem Soc., Chem. Commun.  1992,  287 

11b Brunel JM. Buono G. Synlett  1999,  177 

11c Brunel JM. Chiodi O. Faure B. Buono G. J. Organomet. Chem.  1997,  529:  285