Cyanosilylation of Ketones Catalyzed by Quaternary Ammonium Salt and N-Oxide

Abstract

Dibenzyldimethyl ammonium bromide and triethanol­amine N-oxide catalyze the formation of cyanohydrin trimethylsilyl ethers of ketones in 80-99% yield.

cyanohydrins - ketones - N-oxides - quaternary ammonium salts - organocatalysis

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Typical Procedure: To a mixture of ketone (1.1 mmol), dibenzyldimethyl ammonium bromide (0.027 mmol) and triethanolamine N-oxide (0.027 mmol) in CH₂Cl₂ (0.5 mL) was added trimethylsilyl cyanide (2.2 mmol, 2 equiv.) at r.t. The reaction was monitored by TLC, and after the reaction period described in Table [4] , the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel column to give the pure product with Et₂O-petroleum ether (1:100) as the eluent.