Synthesis of Tripodal Phenol Porphyrins: A Modular Approach to Mimic ­Enzymes with a Cross-Linked Tyrosine

Abstract

The synthesis of various tren [tris(2-aminoethyl)amine]-capped porphyrins incorporating a substituted phenol into different positions is reported. The conformations of the different ligands have been studied in ­solution by means of NMR spectroscopy.

Key words

porphyrins - spectroscopy - biomimetic synthesis - ­phenols - enzymes

References

• 1 Ferguson-Miller S. Babcock GT. Chem. Rev.  1996,  96:  2889 
• 2 Lehninger AL. In Biochemistry, the Molecular Basis of Cell Structure and Function   2nd ed.:  Worth Publishers, Inc.; New York: 1975. 
• 3 Zubay GL. In Biochemistry   Addison-Wesley Publishing Company, Inc.; Reading, USA: 1983. 
• 4 Tsukihara T. Aoyama H. Yamashita E. Tomizaki T. Yamaguchi H. Shinzawa-Itoh K. Nakashima R. Yaono R. Yoshikawa S. Science  1995,  269:  1069 
• 3a Yoshikawa S. Shinzawa-Itoh K. Nakashima R. Yaono R. Yamashita E. Inoue N. Yao M. Fei MJ. Libeu CP. Mizushima T. Yamaguchi H. Tomizaki T. Tsukihara T. Science  1998,  280:  1723 
• 3b Iwata S. Ostermeier C. Ludwig B. Michel H. Nature  1995,  660 
• 6 Collman JP. Boulatov R. Sunderland CJ. In The Porphyrin Handbook   Vol. 11:  Kadish KM. Smith KM. Guilard R. Academic Press; Boston: 2003. 
• 7a Collman JP. Herrmann PC. Boitrel B. Zhang XM. Eberspacher TA. Fu L. Wang JL. Rousseau DL. Williams ER. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  9783 
• 7b Sasaki T. Naruta Y. Chem. Lett.  1995,  663 
• 7c Collman JP. Inorg. Chem.  1997,  36:  5145 
• 7d Baeg JO. Holm RH. Chem. Commun.  1998,  571 
• 7e Tani F. Matsumoto Y. Tachi Y. Sasaki T. Naruta Y. Chem. Commun.  1998,  1731 
• 7f Collman JP. Fu L. Herrmann PC. Wang Z. Rapta M. Broring M. Schwenninger R. Boitrel B. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  3397 
• 7g Kopf M.-A. Karlin KD. Inorg. Chem.  1999,  38:  4922 
• 7h Collman JP. Rapta M. Broring M. Raptova L. Schwenninger R. Boitrel B. Fu L. L’Her M. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  1387 
• 8 Andrioletti B. Boitrel B. Guilard R. J. Org. Chem.  1998,  63:  1312 
• 9 Ricard D. Andrioletti B. L’Her M. Boitrel B. Chem. Commun.  1999,  1523 
• 10 Collman JP. Shiryaeva IM. Boulatov R. Inorg. Chem.  2003,  42:  4807 
• 11 Ricard D. L’Her M. Richard P. Boitrel B. Chem.-Eur. J.  2001,  7:  3291 
• 12 Fabian M. Wong WW. Gennis RB. Palmer G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1999,  96:  13114 
• 13 Blomberg MRA. Siegbahn PEM. Wikstrom M. Inorg. Chem.  2003,  42:  5231 
• 14a Proshlyakov DA. Pressler MA. Babcock GT. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1998,  95:  8020 
• 14b Proshlyakov DA. Pressler MA. DeMaso C. Leykam JF. DeWitt DL. Babcock GT. Science  2000,  290:  1588 
• 14c MacMillan F. Kannt A. Behr J. Prisner T. Michel H. Biochemistry  1999,  38:  9179 
• 15a Stubbe J. van der Donk WA. Chem. Rev.  1998,  98:  705 
• 15b Klinman JP. Chem. Rev.  1996,  96:  2541 
• 16a McCauley KM. Vrtis JM. Dupont J. van der Donk WA. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  2403 
• 16b Collman JP. Wang Z. Zhong M. Zeng L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2000,  8:  1217 
• 16c Cappuccio JA. Ayala I. Elliott GI. Szundi I. Lewis J. Konopelski JP. Barry BA. Einarsdottir O. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  1750 
• 17a Didier A. L’Her M. Boitrel B. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  1274 
• 17b Didier A. Ricard D. L’Her M. Boitrel B. J. Porphyrins Phthalocyanines  2003,  7:  281 
• 18 Kamaraj K. Kim E. Galliker B. Zakharov LN. Rheingold AL. Zuberbuhler AD. Karlin KD. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  6028 
• 19a Allinger NL. J. Am. Chem. Soc.  1977,  99:  8127 
• 19b

  All the geometry optimizations were performed by using the MM+ force field. This force field is an extension of MM2 developed by Allinger.

• 20 Zimmer B. Bulach V. Drexler C. Erhardt S. Hosseini MW. De Cian A. New J. Chem.  2002,  26:  43 
• 21 Collman JP. Zhang X. Herrmann PC. Uffelman ES. Boitrel B. Straumanis A. Brauman JI. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  2681 
• 22 Selwood DL. Livingstone DJ. Comley JCW. O’Dowd AB. Hudson AT. Jackson P. Jandu KS. Rose VS. Stables JN. J. Med. Chem.  1990,  33:  136 
• 23 Collman JP. Brauman JI. Collins TJ. Iverson BL. Lang G. Pettman RB. Sessler JL. Walter MA. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  3038