Highly Efficient and General Synthetic Method of Various Retinyl Ethers

Abstract

Bromination of 4 by PBr₃ under Cu^I catalyst produces the ambidextrous allylic halide 5 regioselectively and stereoselectively. Hetero nucleophiles distinguish the allylic carbon containing Br from the one containing Cl in 5 to give the heteroatom-substituted C₅ allylic chloride 3. The Julia olefination reaction with the C₁₅ sulfone 2 provides diverse retinyl ethers 1.

Key words

retinyl ethers - olefination - stereoselective synthesis - sulfones - vitamins

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Decomposition of the NMR sample of retinyl acetate in CDCl₃ at ambient temperature was noticed within one week.