Nucleophilic Catalysis via Phosphine Conjugate Addition: Vinyl Sulfones as Reacting Partners in Catalytic Cross-Michael Cycloisomerization

Abstract

Vinylsulfones serve as highly effective reacting partners in tributylphosphine catalyzed cross-Michael cycloisomerization. In all cases examined, the vinylsulfone moiety exclusively serves as the Michael acceptor to provide 5- and 6-membered ring products as single constitutional isomers in good to excellent yields.

nucleophilic catalysis - vinyl sulfone - cycloisomerization - conjugate addition - phosphine

References

1a Baik T.-G. Luiz A.-L. Wang L.-C. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  5112 

1b Wang L.-C. Jang H.-Y. Roh Y. Schultz AJ. Wang X. Lynch V. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  9448 

1c Jang H.-Y. Huddleston RR. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  15156 

1d Huddleston RR. Krische MJ. Org. Lett.  2003,  5:  1143 

1e Huddleston RR. Cauble DF. Krische MJ. J. Org. Chem.  2003,  68:  11 

1f Marriner GA. Garner SA. Jang H.-Y. Krische MJ. J. Org. Chem.  2004,  69:  1380 

1g Koech PK. Krische MJ. Org. Lett.  2004,  6:  691 

2a Cauble DF. Gipson JD. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1110 

2b Bocknack BM. Wang L.-C. Krische MJ. Proc. Nat. Acad. Sci.U.S.A.  2004,  101:  5421 

2c Agapiou K. Cauble DF. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  4528 

3a Wang L.-C. Luiz A.-L. Agapiou K. Jang H.-Y. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  2402 

3b Agapiou K. Krische MJ. Org. Lett.  2003,  5:  1737 

3c Jellerichs BG. Kong J.-R. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  7758 

3d Koech PK. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  5350 

4 For an authoritative review, see: Basavaiah D. Rao AJ. Satyanarayana T. Chem. Rev.  2003,  103:  811 

5 Stewart IC. Bergman RG. Toste FD. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  8696 

6a Trost BM. Kazmaier U. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  7933 

6b Guo C. Lu X. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1993,  1921 

7a Trost BM. Dake GR. J. Am. Chem. Soc.  1997,  62:  5670 

7b Trost BM. Dake GR. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  7595 

8a Zhang C. Lu X. J. Org. Chem.  1995,  60:  2906 

8b Xu Z. Lu X. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3461 

8c Zhu G. Chen Z. Jiang Q. Xiao D. Cao P. Zhang X. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  3836 

8d Xu Z. Lu X. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  549 

8e Xu Z. Lu X. J. Org. Chem.  1998,  63:  5031 

8f Du Y. Lu X. Yu Y. J. Org. Chem.  2002,  67:  8901 

9a Wang J.-C. Ng S.-S. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  3682 

9b Wang J.-C. Krische MJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5855 

10 Zhu X.-F. Lan J. Kwon O. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4716 

11 Jellerichs BG. Kong J.-R. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  7758 

12 Evans CA. Miller SJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12394 

13a Gong JH. Kim HR. Ryu EK. Kim JN. Bull. Kor. Chem. Soc.  2002,  23:  789 

13b Kim JN. Lee HJ. Lee KY. Gong JH. Synlett  2002,  173 

13c Basavaiah D. Kumaragurubaran N. Sharada DS. Reddy RM. Tetrahedron  2001,  57:  8167 

13d Ciclosi M. Fava C. Galeazzi R. Orena M. Sepulveda-Arques J. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2199 

13e Kim JN. Lee HJ. Gong JH. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9141 

14 Gong JH. Im YJ. Lee KY. Kim JN. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1247 

15 Frank SA. Mergott DJ. Roush WR. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  2404 

16 Brown PM. Kappel N. Murphy PJ. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  8707 

For selected examples of the Rauhut-Currier reaction, see:

17a Rauhut MM, and Currier H. inventors; US Patent  3074999. 

17b McClure JD. J. Org. Chem.  1970,  35:  3045 

17c Basavaiah D. Gowriswari VVL. Bharathi TK. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  4591 

17d Drewes SE. Emslie ND. Karodia N. Synth. Commun.  1990,  20:  1915 

17e Jenner G. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3091 

18a Mergott DJ. Frank SA. Roush WR. Org. Lett.  2002,  4:  3157 

18b Agapiou K. Krische MJ. Org. Lett.  2003,  5:  1737 

18c Mergot JL. Roush WR. Org. Lett.  2003,  5:  4223 

For a review, see:

19a Najera C. Yus M. Tetrahedron  1999,  55:  10547 

19b Prilezhaeva EN. Russ. Chem. Rev.  2001,  70:  897 

19c Carretero JC. Arrayas RG. Buezo ND. Garrido JL. Alonso I. Adrio J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1999,  153:  259 

19d Magnus PD. Tetrahedron  1977,  33:  2019 

20a Ager DJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1986,  183 

20b Van Leusen AM. Reith BA. Iedema AJW. Strating J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas  1972,  91:  37 

20c Simpkins NS. Tetrahedron  1990,  46:  6951 

21 Jang WB. Jeon HJ. Oh DY. Synth. Commun.  1998,  28:  1253 

22 Keck GE. Boden EP. Mabury SA. J. Org. Chem.  1985,  50:  709 

23 Chatterjee AK. Morgan JP. Scholl M. Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  3783 

24 Keck GE. Welch DS. Org. Lett.  2002,  4:  3687 

25 Still WC. Kahn M. Mitra A. J. Org. Chem.  1978,  43:  2923