RSS-Feed abonnieren
Bitte kopieren Sie die angezeigte URL und fügen sie dann in Ihren RSS-Reader ein.
https://www.thieme-connect.de/rss/thieme/de/10.1055-s-00000084.xml
Synthesis 2005(4): 662-667
DOI: 10.1055/s-2004-831236
DOI: 10.1055/s-2004-831236
PSP
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York
1-Isocyano-2-dimethylamino-alkenes: Versatile Reagents in Diversity-Oriented Organic Synthesis
Weitere Informationen
Received
1 June 2004
Publikationsdatum:
21. Oktober 2004 (online)
Publikationsverlauf
Publikationsdatum:
21. Oktober 2004 (online)
Abstract
1-Isocyano-2-dimethylamino-alkenes are versatile and multifunctional reagents in organic synthesis. Two useful protocols are given for multicomponent reactions (MCRs) for the assembly of a 6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrazine-2-carboxylic acid methyl ester derivative and a highly substituted thiazole. The procedures, in a modified set-up, are useful for array synthesis.
Key words
isocyanide - multicomponent reaction - heterocycle synthesis - thiazole
-
1a
Ugi I.Steinbrückner C. Chem. Ber. 1961, 94: 734 -
1b
Original text: ‘Da solche Kondensations-Reaktionen zwischen insgesamt vier Komponenten stattfinden, ist die Zahl der Variationsmöglichkeiten sehr hoch. Bereits bei Verwendung von je zehn der vier Kondensations-Komponenten ergeben sich 104 Kombinationen.’
- 2
Hulme C.Gore V. Curr. Med. Chem. 2003, 10: 51 - 3
Orru RVA.De Greef M. Synthesis 2003, 1471 - 4
Zhu J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133 - 5
Dömling A.Ugi I. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39: 3168 - 6
Meerwein H.Florian W.Schön N.Stopp G. Liebigs Ann. Chem. 1961, 641: 1 - 7
Schöllkopf U. Liebigs Ann. Chem. 1976, 1444 - 8
Yamada M.Fukui T.Nunami K. Tetrahedron Lett. 1995, 36: 257 - 9
Heck S.Dömling A. Synlett 2000, 424 - 10
Hereis C.Beck W. Chem. Ber. 1983, 116: 3205 - 11
Kantlehner W.Wagner F.Bredereck H. Liebigs Ann. Chem. 1980, 344 - 12
Schöllkopf U.Porsch P.-H.Lau H.-H. Liebigs Ann. Chem. 1979, 1444 - 13
Mensching S.Kalesse M. J. Prakt. Chem. 1997, 339: 96 - 14
Kolb J.Beck B.Dömling A. Tetrahedron Lett. 2002, 43: 6897 - 15
Hartman GD.Weinstock LM. Org. Synth., Coll. Vol. VI 1988, 620 - 16
Erlenmeyer H.Morel CJ. Helv. Chim. Acta 1948, 28: 362 - 17
Bartram TW.D’Amico JJ. J. Org. Chem. 1960, 25: 1336 - 18
Ene M.Ramirez F.Burger A. Helv. Chim. Acta 1951, 34: 143 - 19
Lau H.-H.Schöllkopf U. Liebigs Ann. Chem. 1982, 2093 - 20
Allgeier H. inventors; Eur. Pat. Appl., EP0248414A2. ; Chem. Abstr. 1987, 108, 112460 - 21
Helai CJ.Lucas JC. Org. Lett. 2002, 4: 4133 - 22
Bienaymé H. Tetrahedron Lett. 1998, 39: 4255 - 23
Bienaymé H.Bouzid K. Tetrahedron Lett. 1998, 39: 2735 - 24
Bossio R.Marcaccini S.Pepino R.Paola P. J. Heterocycl. Chem. 1994, 4: 729 - 25
Kolb J.Beck B.Almstetter M.Heck S.Herdtweck E.Dömling A. Mol. Div. 2003, 6: 297 - 26
Henkel B.Sax M.Dömling A. Tetrahedron Lett. 2003, 44: 3679 - 27
Henkel B.Sax M.Dömling A. Tetrahedron Lett. 2003, 44: 7015 - 28
Henkel B.Sax M.Dömling A. Synlett 2003, 2410 - 29
Henkel B. Tetrahedron Lett. 2004, 45: 2219 - 30
Henkel B.Beck B.Westner B.Mejat B.Dömling A. Tetrahedron Lett. 2003, 44: 8947 - 31
Illgen K.Nerdinger S.Fuchs T.Friedrich C.Weber L.Herdtweck E. Synlett 2004, 53