Imidazolinium-Carbodithioate Zwitterions as Organocatalysts for the Cyanosilylation of Aldehydes

Abstract

Imidazolinium-carbodithioates as new organocatalysts have been found to catalyze the cyanosilylation of aldehydes in 100% conversion and good yields. The catalysts could be easily ­recovered during flash column chromatography.

Key words

cyanosilylation - addition - aldehydes - organocatalysis - zwitterions

References

• 1a Noyori R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis   John Wiley and Sons; New York: 1994. 
• 1b Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Comprehensive Asymmetric Catalysis   Springer; Heidelberg: 1999. 
• 1c Schinzer D. Selectivities in Lewis Acid Promoted Reactions   Kluwer Academic Publishers; Dordrecht: 1989. 
• 2 For a review see: Dalko PI. Moisan L. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  3726 
• For a few recent examples see:
• 3a List B. Lerner RA. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  2395 
• 3b Sakthivel K. Notz W. Bui T. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2000,  123:  5260 
• 3c Merino P. Tejero T. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2995 
• 3d Bøgevig A. Poulsen TB. Zhuang W. Jørgensen KA. Synlett  2004,  1915 
• 3e Pojarliev P. Biller WT. Martin HJ. List B. Synlett  2004,  1903 
• 3f Córdova A. Synlett  2003,  1651 
• 3g For a brief review see: Duthaler RO. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  975 
• For a few recent examples see:
• 4a Northrup AB. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  2458 
• 4b Zhuang W. Saaby S. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  4476 
• 4c Cobb AJA. Shaw DM. Ley SV. Synlett  2004,  558 
• 4d Ramachary DB. Chowdari NS. Barbas CF. Synlett  2004,  1910 
• For a few recent examples see:
• 5a Schuster T. Bauch M. Dürner G. Göbel MW. Org. Lett.  2000,  2:  179 
• 5b Joly GD. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  4102 
• 5c Huang J. Unni AK. Thadani AN. Rawal VH. Nature  2003,  424:  146 
• 5d Braddock DC. MacGilp ID. Perry BG. Synlett  2003,  1121 
• 5e Iyer MS. Gigstad KM. Namdev ND. Lipton M. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  4910 
• 5f Corey EJ. Grogan MJ. Org. Lett.  1999,  1:  157 
• 5g Bach T. Bergmann H. Grosch B. Harms K. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  7982 
• 5h Wittkopp A. Schreiner P. Chem.-Eur. J.  2003,  9:  407 
• 5i For a brief review see: Pihko PM. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2062 
• For a few recent examples see:
• 6a Liu B. Feng X. Chen F. Zhang G. Cui X. Jiang Y. Synlett  2001,  1551 
• 6b Denmark SE. Fujimori S. Synlett  2004,  1024 
• 6c Denmark SE. Stavenger RA. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  432 
• 6d Brunel JM. Legrand O. Reymond S. Buono G. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2554 
• 6e Tian S.-K. Hong R. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9900 
• For a few recent examples see:
• 7a Mukaiyama T. Yanagisawa M. Iida D. Hachiya I. Chem. Lett.  2000,  606 
• 7b Chen C.-T. Chao S.-D. Yen K.-C. Chen CH. Chou I.-C. Hon S.-W. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  11341 
• 7c Miura K. Ootsuka K. Suda S. Nishikori H. Hosomi A. Synlett  2002,  313 
• 7d Chen C.-T. Chao S.-D. Yen K.-C. Synlett  1998,  924 
• 7e Howarth J. Hanlon K. Fayne D. McCormac P. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3097 
• For a few recent examples see:
• 8a Enders D. Kallfass U. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1743 
• 8b Pesch J. Harms K. Bach T. Eur. J. Org. Chem.  2004,  2025 
• 8c For a brief review see: Johnson JS. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1326 
• For a few recent examples see:
• 9a Mattson AE. Bharadwaji AR. Scheidt KA. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  2314 
• 9b Kerr MS. Rovis T. Synlett  2003,  1934 
• 10 For a review see: Nakayama J. J. Syn. Org. Chem. Jpn.  2002,  60:  106 
• 11 Clemens DH. Bell AJ. O’Brien JL. Tetrahedron Lett.  1965,  6:  3257 
• 12a Ziegler ML. Weber H. Nuber B. Serhadle O. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci.  1987,  42:  1411 
• 12b Miyashita I. Matsumoto K. Kobayashi M. Nagasawa A. Nakayama J. Inorg. Chim. Acta  1998,  283:  256 
• 12c Banerjee SR. Nagasawa A. Zubieta J. Inorg. Chim. Acta  2002,  340:  155 
• 13 Krasuski W. Nikolaus D. Regitz M. Liebigs Ann. Chem.  1982,  1451 
• For full reviews see:
• 14a Brunel J.-M. Holmes IP. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2752 
• 14b North M. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  147 
• 14c Gregory RJH. Chem. Rev.  1999,  99:  3649 
• 15a Danda H. Synlett  1991,  263 
• 15b Danda H. Nishikawa H. Otaka K. J. Org. Chem.  1991,  56:  6740 
• 16 Ryu DH. Corey EJ. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  8106 
• 17 Cordoba R. Plumet J. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6157 
• 18 Zhou H. Chen F.-X. Qin B. Feng X. Zhang G. Synlett  2004,  1077 ; and references therein
• 19 Khan AZ.-Q. Sandström J. J. Org. Chem.  1991,  56:  1902