Sulfur Dioxide

Introduction

Sulfur dioxide, obtained by burning sulfur in air, is a useful and suitable solvent and reagent for a large number of reactions. [1] [2] It has a broad liquid range (mp -75 °C and bp -10 °C), a comparably high solvation power for both ­ionic and covalent compounds, and low nucleophilicity. It is also a Lewis acid that is able to complex unsaturated ­organic compounds. Recently, this reagent has been used in the synthesis of long chain polyketides, [3] sulfones, ­sulfinates, sulfonamides, and methanesulfonic acid.

References

• 1 Walden P. Chem. Ber.  1902,  35:  2018 
• For review see:
• 2a Tokura N. Synthesis  1971,  639 
• 2b Ross J. Percy JH. Brandt RL. Gebhart AI. Mitchell JE. Yolles S. J. Ind. Eng. Chem.  1942,  34:  924 
• 3 Narkevitch V. Schenk K. Vogel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1086 
• 4a Zutty NL. Wilson CW. Tetrahedron Lett.  1963,  2181 
• 4b Hiscock SD. Isaacs NS. King MD. Sue RE. White RH. Young DJ. J. Org. Chem.  1995,  60:  7166 
• 4c Braverman S. The Chemistry of Sulfinic Acids Esters and Derivatives   Patai S. John Wiley and Sons; Chichester: 1990.  p.298-303  
• 5 Markovi D. Vogel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2928 
• 6 Markovi D. Steunenberg P. Ekstrand M. Vogel P. Chem. Commun.  2004,  2444 
• 7 Mukhopadhyay S. Bell AT. Chem. Commun.  2003,  1591 
• 8 Mukhopadhyay S. Bell AT. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4406 
• 9a Simpkin NS. Sulfones in Organic Chemistry, In Tetrahedron Organic Chemistry Series   Vol. 10:  Pergamon Press; New York: 1993.  p.Chap. 8 
• 9b Takeuchi H. Nagai T. Tokura N. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1973,  46:  695 
• 9c Barton DHR. Lacher B. Misterkiewicz B. Zard SZ. Tetrahedron  1988,  44:  1153 
• 10a Vogel P. Deguin B. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  9210 
• 10b Vogel P. Deguin B. Helv. Chim. Acta  1993,  76:  2250 
• 10c Roulet JM. Deguin B. Vogel P. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  3639 
• 10d Roulet JM. Vogel P. Tetrahedron  1995,  51:  1685 
• 10e Fernandez T. Sordo JA. Monnat F. Deguin B. Vogel P. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  13276 
• 10f Roversi E. Monnat F. Schenk K. Vogel P. Brana P. Sordo JA. Chem.-Eur. J.  2000,  6:  1858 
• 10g Roversi E. Scopelliti R. Solari E. Estoppey R. Brana O. Menendez B. Vogel P. Sordo JA. Chem. Commun.  2001,  1214 
• 10h Roversi E. Scopelliti R. Solari E. Estoppey R. Vogel P. Pedro BM. Sordo JA. Chem.-Eur. J.  2002,  8:  1336 
• 10i Monnat F. Vogel P. Sordo JA. Helv. Chim. Acta  2002,  85:  712 
• 10j Roversi E. Monnat F. Vogel P. Schenk K. Roversi P. Helv. Chim. Acta  2002,  85:  733 
• 10k Roversi E. Vogel P. Helv. Chim. Acta  2002,  85:  761 
• 10l Roversi E. Vogel P. Schenk K. Helv. Chim. Acta  2002,  85:  1390 
• 10m Markovi D. Roversi E. Scopelliti R. Vogel P. Meana R. Sordo JA. Chem.-Eur. J.  2003,  9:  4911 
• 11a Fong CW. Kitching WJ. J. Organomet. Chem.  1970,  22:  95 
• 11b King MD. Sue RE. White RH. Young DJ. J. Org. Chem.  1995,  60:  7166 
• 12a Bouchez L. Vogel P. Synthesis  2002,  225 
• See also:
• 12b Grieco PA. Boxler D. Synth. Commun.  1975,  315 
• 12c Segeev VN. Shipov AG. Zaitseva GS. Baukov Y. Zh. Obshch. Khim.  1979,  2753 
• 13 Bouchez L. Dubbaka SR. Turks M. Vogel P. J. Org. Chem.  2004,  69:  6413 
• 14 Huang X. Vogel P. Synthesis  2002,  232 
• 15a Turks M. Fonquerne F. Vogel P. Org. Lett.  2004,  6:  1053 
• 15b Turks M. Murcia MC. Scopelliti R. Vogel P. Org. Lett.  2004,  6:  3031 
• 15c Turks M. Huang X. Vogel P. Chem.-Eur. J.  2005,  11:  465