Asymmetric Synthesis of cis-3,4-Disubstituted β-Sultams

Abstract

The asymmetric synthesis of cis-3,4-disubstituted β-sultams is reported. The protocol is based on the oxidation of 1,2-aminothiols with H₂O₂ and ammonium heptamolybdate. The chlorination of the resulting β-amino sulfonic acids was achieved utilising a solution of phosgene in toluene. The β-aminosulfonyl chlorides obtained were cyclised to the title compounds under basic conditions without epimerisation (de, ee ≥96%) and good overall yields (17-59%). In addition, the N-Cbz-protection of β-sultams was easily accomplished.

Key words

asymmetric synthesis - reductive cleavage - 1,2-amino-thiol - ring-closure - 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides

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