Asymmetric Synthesis of cis-3,4-Disubstituted β-Sultams

Abstract

The asymmetric synthesis of cis-3,4-disubstituted β-sultams is reported. The protocol is based on the oxidation of 1,2-aminothiols with H₂O₂ and ammonium heptamolybdate. The chlorination of the resulting β-amino sulfonic acids was achieved utilising a solution of phosgene in toluene. The β-aminosulfonyl chlorides obtained were cyclised to the title compounds under basic conditions without epimerisation (de, ee ≥96%) and good overall yields (17-59%). In addition, the N-Cbz-protection of β-sultams was easily accomplished.

asymmetric synthesis - reductive cleavage - 1,2-amino-thiol - ring-closure - 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides

References

1 Iwama T. Kataoka T. Rev. Heteroat. Chem.  1996,  15:  25 

2a Moree WJ. van der Marel G. Liskamp RJ. J. Org. Chem.  1995,  60:  5157 

2b de Bont DBA. Sliedregt-Bol KM. Hofmeyer LJF. Liskamp RMJ. Bioorg. Med. Chem.  1999,  7:  1043 

3a Otto HH. Schwenkkraus P. Tertrahedron Lett.  1982,  23:  5389 

3b Cavagna F. Koller W. Linkies A. Rehling H. Reuschling D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1982,  7:  548 ; Angew. Chem. 1982, 7, 549

3c Müller M. Otto HH. Liebigs Ann.  1991,  171 

3d Liu Z. Takeuchi Y. Heterocycles  2002,  56:  693 

4 Baxter NJ. Rigoreau LJM. Laws AP. Page MI. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  3375 

5 Baxter NJ. Laws AP. Rigoreau L. Page MI. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1996,  2245 

6a Hinchliffe PS. Wood JM. Davis AM. Austin RP. Beckett RP. Page MI. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  2001,  1503 

6b Wood JM. Hinchliffe PS. Laws AP. Page MI. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  2002,  938 

6c Ahmed N. Tsang WY. Page MI. Org. Lett.  2004,  6:  201 

7 He M. Zhu F. Feng D. Cai Z. Chem. Phys. Lett.  2003,  377:  13 

8a Page MI. Laws AP. Tetrahedron  2000,  56:  5631 

8b Beardsell M. Hinchliffe PS. Wood JM. Wilmouth RC. Schofield CJ. Page MI. Chem. Commun.  2001,  497 

8c Hinchliffe PS. Wood JM. Davis AM. Austin RP. Beckett RP. Page MI. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  67 

8d Page MI. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  297 

9 Katritzky AR. Wu J. Rachwal S. Rachwal B. Macomber DW. Smith TP. Org. Prep. Proced. Int.  1992,  24:  463 

10a Kataoka T. Iwama T. Takagi A. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  2257 

10b Iwama T. Kataoka T. Muraoka O. Tanabe G. Tetrahedron  1998,  54:  5507 

10c Iwama T. Ogawa M. Kataoka T. Muraoka O. Tanabe G. Tetrahedron  1998,  54:  8941 

11 Trentmann W. Mehler T. Martens J. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  2033 

12a Szymonifka MJ. Heck JV. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  2869 

12b Grunder E. Leclerc G. Synthesis  1989,  135 

12c Grunder-Klotz E. Ehrhardt J.-D. Tetrahedron Lett.  1990,  32:  751 

12d Gordeev MF. Gordon EM. Patel DV. J. Org. Chem.  1997,  62:  8177 

13a Atkins GM. Burgess EM. J. Am. Chem. Soc.  1967,  89:  2502 

13b Burgess EM. Williams WM. J. Am. Chem. Soc.  1972,  94:  4386 

13c Atkins GM. Burgess EM. J. Am. Chem. Soc.  1972,  94:  6135 

14a Schwenkkraus P. Otto H.-H. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.)  1993,  326:  519 

14b Schwenkkraus P. Otto H.-H. Liebigs Ann. Chem.  1994,  251 

14c Barton WRS. Paquette LA. Can. J. Chem.  2004,  82:  113 

15 Iwama T. Kataoka T. Muraoka O. Tanabe G. J. Org. Chem.  1998,  63:  8355 

16 Schwenkkraus P. Merkle S. Otto H.-H. Liebigs Ann./Recl.  1997,  1261 

17a Meinzer A. Breckel A. Thaler BA. Manicone N. Otto H.-H. Helv. Chim. Acta  2004,  87:  90 

17b Röhrich T. Thaher BA. Otto H.-H. Monatsh. Chem.  2004,  135:  55 

17c Röhrich T. Thaher BA. Manicone N. Otto H.-H. Monatsh. Chem.  2004,  135:  979 

18 Enders D. Wallert S. Synlett  2002,  304 

19 Enders D. Wallert S. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5109 

20 Baldoli C. Del Buttero P. Perdicchia D. Pilati T. Tetrahedron  1999,  55:  14089 

21 Enders D. Moll A. Schaadt A. Runsink J. Raabe G. Eur. J. Org. Chem.  2003,  3923 

22 Review: Job A. Janeck CF. Bettray W. Peters R. Enders D. Tetrahedron  2002,  58:  2253 

Recent examples:

23a Enders D. Wallert S. Synthesis  2003,  1856 

23b Enders D. Gries J. Kim Z.-S. Eur. J. Org. Chem.  2004,  4471 

23c Enders D. Nolte B. Runsink J. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  587 

23d Enders D. Braig V. Raabe G. Can. J. Chem.  2001,  79:  1528 

23e Enders D. Thiebes C. Synthesis  2000,  510 

23f Enders D. Kirchhoff JH. Synthesis  2000,  2099 

23g Enders D. Del Signore G. Heterocycles  2004,  64:  101 

23h Enders D. Harnying W. Vignola N. Eur. J. Org. Chem.  2003,  3939 

23i Münch A. Wendt B. Christmann M. Synlett  2004,  2751 

24a Corrie JET. Hlubucek JR. Lowe G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1977,  1421 

24b Holler TP. Ruan F. Spaltenstein A. Hopkins PB. J. Org. Chem.  1989,  54:  4570 

25 Brouwer AJ. Monnee MCF. Liskamp RMJ. Synthesis  2000,  1579 

26 Cremer HR. Sartori P. Chem.-Ztg  1989,  11:  325 

27 Bernard AM. Cerioni G. Piras PP. Seu G. Synthesis  1990,  871 

28 Huang J. Widlanski TS. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  2657 

29 Reynolds RC. Crooks PA. Maddry JA. Akhtar MS. Montgomery JA. Secrist JA. J. Org. Chem.  1992,  57:  2983 

30 Kataoka T. Iwama T. Setta T. Takagi A. Synthesis  1998,  423 

31a Wani MC. Campbell HF. Brine GA. Kepler JA. Wall ME. J. Am. Chem. Soc.  1972,  94:  3631 

31b Deroose FDP. De Clercq J. J. Org. Chem.  1996,  60:  321 

31c Skyler D. Heathcock CH. Org. Lett.  2001,  3:  4323 

32 Ksander GM. deJesus R. Yuan A. Fink C. Moskal M. Carlson E. Kukkola P. Bilci N. Wallace E. Neubert A. Feldman D. Mogelesky T. Poirier K. Jeune M. Steele R. Wasvery J. Stephan Z. Cahill E. Webb R. Navarrete A. Lee W. Gibson J. Alexander N. Sharif H. Hospattankar A. J. Med. Chem.  2001,  44:  4677