Chiral Succinate: A Precursor for Enantiomerically Pure β²-Amino Acids

Abstract

Five suitably protected enantiomerically pure β²-amino acids, homologues of proteinogenic α-amino acids, were synthesized from the common chiral precursor, tert-butyl succinyloxazol­idinone.

Key words

β-amino acids - rearrangements - regioselectivity - ring closure - stereoselective synthesis

References

• 1 Balenovic K. Cerar D. Fuks Z. J. Chem. Soc.  1952,  3316 
• 2a Podlech J. Seebach D. Liebigs Ann.  1995,  1217 
• 2b Müller A. Vogt C. Sewald N. Synthesis  1998,  837 
• 3a Seebach D. Schaeffer L. Gessier F. Bindschädler P. Jäger C. Josien D. Kopp S. Lelais G. Mahajan YR. Micuch P. Sebesta R. Schweizer BW. Helv. Chim. Acta  2003,  86:  1852 
• 3b Lelais G. Campo MA. Kopp S. Seebach D. Helv. Chim. Acta  2004,  87:  1545 
• 3c Lelais G. Micuch P. Josien-Lefebvre D. Rossi F. Seebach D. Helv. Chim. Acta  2004,  87:  3131 
• 4a Lelais G. Seebach D. Biopolymers  2004,  76:  206 
• 4b Seebach D. Beck AK. Bierbaum DJ. Chem. Biodiv.  2004,  1:  1111 
• 4c Liu M. Sibi MP. Tetrahedron  2002,  58:  7991 
• 5a Ponsinet R. Chassaing G. Vaissermann J. Lavielle S. Eur. J. Org. Chem.  2000,  83 
• 5b Gutierrez-Garcia VM. Lopez-Ruiz H. Reyes-Rangel G. Juaristi E. Tetrahedron  2001,  57:  6487 
• 5c Gutierrez-Garcia VM. Reyes-Rangel G. Munoz-Muniz O. Juaristi E. Helv. Chim. Acta  2002,  85:  4189 
• 5d Xue C.-B. He X. Roderick J. Corbett RL. Decicco CP. J. Org. Chem.  2002,  67:  865 
• 6a Juaristi E. Quintana D. Balderas M. Garcia-Perez E. Tetrahedron: Asymmetry  1996,  7:  2233 
• 6b Seebach D. Boog A. Schweizer WB. Eur. J. Org. Chem.  1999,  335 
• 6c Munoz-Muniz O. Juaristi E. Tetrahedron  2003,  59:  4223 
• 6d See also: Juaristi E. Seebach D. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids   Juaristi E. Wiley-VCH; New York: 1997.  p.261 
• 7 Nagula G. Huber VJ. Lum C. Goodman BA. Org. Lett.  2000,  2:  3527 
• 8a Rimkus A. Sewald N. Org. Lett.  2003,  5:  79 
• 8b Eilitz U. Lessmann F. Seidelmann O. Wendisch V. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  189 
• 8c Rimkus A. Sewald N. Synthesis  2004,  135 
• 9a Hintermann T. Seebach D. Synlett  1997,  437 
• 9b Seebach D. Abele S. Gademann K. Guichard G. Hintermann T. Jaun B. Matthews JL. Schreiber JV. Oberer L. Hommel U. Widmer H. Helv. Chim. Acta  1998,  81:  932 
• 9c Coffey PE. Drauz KH. Roberts SM. Skidmore J. Smith JA. Chem. Commun.  2001,  2330 
• 10 Evans DA. Urpí F. Somers TC. Clark JS. Bilodeau MT. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  8215 
• 11a Barnett CJ. Wilson TM. Evans DA. Somers TC. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  735 
• 11b Arvanitis E. Ernst H. Ludwig (D’Souza) AA. Robinson AJ. Wyatt PB. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  521 
• 12 Hintermann T. Seebach D. Helv. Chim. Acta  1998,  81:  2093 
• 13a Evans DA. Gage JR. Leighton JL. Kim AS. J. Org. Chem.  1992,  57:  1961 
• 13b Evans DA. Gage JR. Leighton JL. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  9434 
• 14 Evans DA. Wu LD. Wiener JJM. Johnson JS. Ripin DHB. Tedrow JS. J. Org. Chem.  1999,  64:  6411 
• 15 Sibi MP. Deshpande PK. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2000,  1461 
• 16 Arvanitis E. Motevalli M. Wyatt PB. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  4277 
• 17 Harmat NJS. Mangani S. Perrotta E. Giannotti D. Nannicini R. Altamura M. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  1261 
• Part of this work was presented in the conferences:
• 18a Stoncius A. Mast CA. Sewald N. In BOS 2002, Balticum Organicum Symposium, Program and Abstracts   Vilnius University Press; Vilnius, Lithuania: 2002.  p.121 
• 18b Stoncius A. Mast CA. Sewald N. In 14 ^th International Symposium on Chirality, Program, Abstracts and List of Participants   Hamburg University Press; Hamburg, Germany: 2002.  p.206 
• 18c Stoncius A. Mast CA. Sewald N. In 13. Vortragstagung ORCHEM 2002, Kurzreferate und Teilnehmerverzeichnis   Gesellschaft Deutscher Chemiker; Bad Nauheim, Germany: 2002.  p.210 
• 19 Micuch P. Seebach D. Helv. Chim. Acta  2002,  85:  1567 
• 20 Wright SW. Hageman DL. Wright AS. McClure LD. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  7345 
• 21 Evans DA. Ennis MD. Mathre DJ. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  1737 
• 22 Myers AG. Gleason JL. Yoon T. Kung DW. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  656 
• 23 Guillena G. Najera C. J. Org. Chem.  2000,  65:  7310 
• 26 Ohtake N. Imai Y. Ushijima R. Tetrahedron  1998,  54:  2423 
• 27 Cardillo G. Gentilucci L. Tolomelli A. Calienni M. Qasem AR. Spampinato S. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  1498 
• 28 Mazzini C. Lebreton J. Alphand V. Furstoss R. J. Org. Chem.  1997,  62:  5215 

24

It was later confirmed by mass spectrometry of crude product: signals corresponding to double alkylation products were observed in MS (ESI).

25

Manuscript in preparation.