Photochemical Desulfonylation of N-Tosyl Amides by 2-Phenyl-N,N′-­Dimethylbenzimidazoline (PDMBI)

Abstract

Photoinduced electron transfer reaction between N-tosyl amides and 2-phenyl-N,N′-dimethylbenzimidazoline (PDMBI) provides an efficient approach for the desulfonylation of N-tosyl amides.

Key words

N-tosyl amides - deprotection - photoinduced electron transfer - 2-phenyl-N,N′-dimethylbenzimidazoline

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For example 2b: MS (EI): m/z (rel. int.) = 191 (13), 149 (32), 106 (48), 91 (100), 77 (14). ¹Η ΝMR (300 MHz, CDCl₃): δ = 7.26 m (5 H), 6.42 (br s, 1 H), 4.35 (d, J = 5.7 Hz, 2 H), 2.17 (t, J = 7.5 Hz, 2 H), 1.59 (quin, J = 7.5 Hz, 2 H), 1.28 (sext, J = 7.5 Hz, 2 H), 0.88 (t, J = 7.5 Hz, 3 H). ¹³C NMR (75 MHz): δ = 173.2, 138.4, 128.4, 127.5, 127.2, 43.2, 36.2, 27.7, 22.3, 13.6.