The Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) Reaction - A Powerful Method for the Preparation of Biaryls

Abstract

The photochemically initiated dehydro-Diels-Alder (PDDA) reaction is an efficient and versatile method for the preparation of biaryls. The ring closure may take place both inter- and intramolecularly, of which the intramolecular variant is more productive from the preparative point of view. A variety of linkers can be employed to connect the ynone moiety, which acts as the chromophore, with another acetylene group, thus allowing large structural versatility. Principles influencing the site selectivity of the PDDA reaction will also be discussed here.

Key words

photochemistry - biaryls - alkynes - photo-dehydro-Diels­-Alder reaction - cyclizations

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• Compounds 32 have already been described in the literature. For 32, Ar² = Ph, n = 1, see:
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• For 32, Ar² = PMP, n = 1, see:
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• For 32, Ar² = Ph, n = 2, see:
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31

Compounds 33 were used without further purification.

33

Analytical data of 23a and 24j are given in Table [5] . For 23b and 24k, see ref. 34. For 24a-i, see ref. 18a.

38

Compounds 66 and 67 are commercially available.