A Facile Synthesis of Oxazolines, Thiazolines, and Imidazolines Using α,α-Difluoroalkylamines

Abstract

β-Amino alcohols, β-amino thiols, and β-diamines can be converted to the corresponding oxazoline, thiazoline, and imidazoline derivatives, respectively, by reaction with α,α-difluoroalkyl­amines under mild conditions. The reaction is applicable for the synthesis of optically active heterocyclic compounds.

Key words

α,α-difluoroalkylamine - heterocycle - amino alcohol - oxazoline - thiazoline - imidazoline

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12

For the deoxyfluorination of the amino alcohols by DFMBA, higher temperature (>70 °C) is required.¹¹

14

Optically purities of the products were determined by HPLC using CHIRALCEL OD-H.