New Strategies for the Synthesis of Hexahydropyrroloindole Alkaloids Inspired by Biosynthetic Hypotheses

Abstract

This account concerns synthetic studies of dimeric hexahydropyrroloindole alkaloids.

1 Introduction

2 A Biosynthetic Hypothesis for Calycanthaceous Alkaloids

3 Background

3.1 Prior Synthetic Studies of Calycanthaceous Alkaloids

3.2 Overman’s Enantioselective Syntheses of Chimonanthine

4 Our Work on the Syntheses of Hexahydropyrroloindole Alkaloids

4.1 Early Synthetic Studies of Chimonanthine

4.2 Development of a Cobalt(I)-Promoted Reductive Dimerization Strategy

4.3 New Directions and Our Biosynthetic Hypothesis for Dimeric Indole Alkaloids

5 Conclusion

Key words

alkaloids - total synthesis - dimerizations - enantioselectivity - indoles

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