Mechanism and Application of the Newman-Kwart O→S Rearrangement of O-Aryl Thiocarbamates

Abstract

This literature review focuses on the thermal rearrangement of O-aryl thiocarbamates to yield the corresponding S-aryl thiocarbamates: the Newman-Kwart rearrangement. The purpose of the review is to highlight the utility of the rearrangement which provides a key step in an efficient route to convert phenols into thiophenols. The scope of the Newman-Kwart rearrangement is illustrated by way of numerous examples of its application to the preparation of Ar-S species ranging from large-scale industrial processes through to the synthesis of complex organic molecules such as ligands and supramolecular structures. The review contains 238 references and covers just over 40 years of the literature, from the first reports of the rearrangement by Edwards and Pianka in 1965 up to mid-2007.

1 Introduction

2 The Newman-Kwart Rearrangement (NKR)

2.1 Background and History

2.2 Preparation of O-Aryl Thiocarbamates for NKR and Subsequent­ Cleavage

2.3 Mechanism of Rearrangement

2.4 Nonclassical Conditions for Rearrangement

2.5 Allylic and Benzylic Rearrangements

2.6 Competing Pathways

3 Applications

3.1 General Routes to Ar-SH

3.2 Medicinal Chemistry

3.3 Scale-Up of the NKR and Process Development

3.4 Agrochemicals and Dyestuffs

3.5 Ligand Synthesis

3.6 Supramolecular Synthesis

3.7 Miscellaneous Applications: Odour Reduction, Molecular Switches, Polymers and Dendrimers, Organocatalysts and Helicenes

4 Summary and Outlook

Key words

Newman-Kwart - aryl thiocarbamates - aryl thiols - thermal rearrangement - mechanism

References

• 1 See for example: Haas A. Lieb M. Zhang Y. J. Fluorine Chem.  1985,  29:  297 
• 2 See for example: Shaw JE. J. Org. Chem.  1991,  56:  3728 
• 3 See for example: Fernández-Rodríguez MA. Shen Q. Hartwig JF. Chem. Eur. J.  2006,  12:  7782 
• 4 See for example: Gilman H. Fullhart L. J. Am. Chem. Soc.  1949,  71:  1478 
• 5a Charmant JPH. Dyke AM. Lloyd-Jones GC. Chem. Commun.  2003,  380 
• 5b Zhao Z. Messinger J. Schön U. Wartchow R. Butenschön H. Chem. Commun.  2006,  3007 
• 5c Kargbo R. Takahashi Y. Bhor S. Cook GR. Lloyd-Jones GC. Shepperson IR. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  3846 
• 6 Walter W. Bode K.-D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1967,  6:  281 
• 7a During the preparation of this review, a review of thione-thiol rearrangements, including Miyazaki and Newman-Kwart rearrangements, appeared: Zonta C. De Lucchi O. Volpicelli R. Cotarca L. Top. Curr. Chem.  2007,  275:  131 
• 7b In addition, an overview of the use of dimethylthio-carbamoyl chloride (7, R = Me) for NKR has been presented: Ponaras AA. Zaim O. In The Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis   Vol. 3:  Paquette LA. John Wiley; New York: 1995.  p.2174 
• 7c See also: Kusch D. Spec. Chem.  2003,  November:  41 
• 8 Schönberg A. Vargha L. Chem. Ber.  1930,  63:  178 
• 9 Chapman AW. J. Chem. Soc.  1927,  1743 
• 10 Kwart H. Evans ER. J. Org. Chem.  1966,  31:  410 
• 11 Newman MS. Karnes HA. J. Org. Chem.  1966,  31:  3980 
• 12 Al-Kazimi HR. Tarbell DS. Plant D. J. Am. Chem. Soc.  1955,  77:  2479 
• 13 Powers DH. Tarbell DS. J. Am. Chem. Soc.  1956,  78:  70 
• 14 Edwards JD. Pianka M. J. Chem. Soc.  1965,  7338 
• 15 See for example: Meir H. Rumpf N. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  9639 
• 16 Kotsuki H. Datta PK. Hayakawa H. Suenaga H. Synthesis  1995,  1348 
• 17 Relles HM. J. Org. Chem.  1968,  33:  2245 
• 18 Relles HM. Pizzolato G. J. Org. Chem.  1968,  33:  2249 
• 19 Miyazaki K. Tetrahedron Lett.  1968,  23:  2793 
• 20 Kaji A. Araki Y. Miyazaki K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1971,  44:  1393 
• 21 Araki Y. Kaji A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1970,  43:  3214 
• 22 Albrow V. Biswas K. Crane A. Chaplin N. Easun T. Gladiali S. Lygo B. Woodward S. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  2813 
• 23 Jacobsen H. Donahue JP. Can. J. Chem.  2006,  84:  1567 
• 24 Higgs TC. Carrano CJ. Eur. J. Org. Chem.  2002,  3632 
• 25 Villemin D. Hachemi M. Lalaoui M. Synth. Commun.  1996,  26:  2461 
• 26a Moseley JD. Sankey RF. Tang ON. Gilday JP. Tetrahedron  2006,  62:  4685 
• 26b Moseley JD. Lenden P. Tetrahedron  2007,  63:  4120 
• 26c Moseley JD. Lenden P. Thomson AD. Gilday JP. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6084 
• 27a Brooker S. Caygill GB. Croucher PD. Davidson TC. Clive DLJ. Magnuson SR. Cramer SP. Ralston CY. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  2000,  3113 
• 27b Girard GR. Bondinell WE. Hillegass LM. Holden KG. Pendleton RG. Uzinskast I. J. Med. Chem.  1989,  32:  1566 
• 28 Prabhakar S. Kar P. Mirza SP. Lakshmi VVS. Nagaiah K. Vairamani M. Rapid Commun. Mass Spectrom.  2001,  15:  2127 
• 29 Hackler RE. Balko TW. J. Org. Chem.  1973,  38:  2106 
• 30 Sakamoto M. Yoshiaki M. Takahashi M. Fu jita T. Watanabe S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1995,  373 
• 31 Gais H.-J. Böhme A. J. Org. Chem.  2002,  67:  1153 
• 32 Newman MS. Hetzel FW. J. Org. Chem.  1969,  34:  3604 
• 33a Reineke CE. Goralski CT. J. Org. Chem.  1977,  42:  1139 
• 33b Ponaras AA. Zaim O. J. Heterocycl. Chem.  2007,  44:  487 
• 34 Hanefeld W. Günes ZE. Liebigs Ann. Chem.  1986,  1140 
• 35 Kurth H.-J. Kraatz U. Korte F. Chem. Ber.  1973,  106:  2419 
• 36 Wolfers H. Kraatz U. Korte F. Synthesis  1975,  43 
• 37 Corral C. Lissavetzky J. Valdeolmillos AM. Synthesis  1984,  172 
• 38 Newman MS. Hetzel FW. Org. Synth.  1971,  51:  139 
• 39 Aslam M. Davenport KG. Synth. Commun.  1987,  17:  1761 
• 40 Krishnamurthy S. Aimino D. J. Org. Chem.  1989,  54:  4458 
• 41 Nowakowska Z. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2006,  181:  707 
• 42 Asao T. Ito S. Morita N. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  6345 
• 43 Rodighiero P. Pastorini G. Chilin A. Marotto A. J. Heterocycl. Chem.  1998,  35:  847 
• 44 Rahman LKA. Scrowston RM. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1983,  12:  2973 
• 45 Lau CK. Bélanger PC. Dufresne C. Scheigetz J. J. Org. Chem.  1987,  52:  1670 
• 46 Meier H. Mayer A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  465 
• 47 Mayer A. Meier H. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  2161 
• 48 Rumpf N. Groschl D. Meier H. Oniciu DC. Katritzky AR. J. Heterocycl. Chem.  1998,  35:  1505 
• 49 Traxler JT. J. Org. Chem.  1979,  44:  4971 
• 50 Rundel W. Köhler H. Chem. Ber.  1972,  105:  1087 
• 51 Besserer K. Köhler H. Rundel W. Chem. Ber.  1982,  115:  3678 
• 52 Flores-Figueroa A. Arista-M V. Talancón-Sánchez D. Castillo I. J. Braz. Chem. Soc.  2005,  16:  397 
• 53 Nicholson G. Silversides JD. Archibald SJ. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  6541 
• 54 Lévai A. Sebõk P. Synth. Commun.  1992,  22:  1735 
• 55 Sebok P. Timar T. Eszenyi T. J. Org. Chem.  1994,  59:  6318 
• 56 Clarke DJ. Robinson RS. Tetrahedron  2002,  58:  2831 
• 57a Cooper JE. Paul JM. J. Chem. Eng. Data  1970,  15:  586 
• 57b Cooper JE. Paul JM. J. Org. Chem.  1970,  35:  2046 
• 58 Miller MW. Mylari BL. Howes HL. Figdor SK. Lynch MJ. Lynch JE. Koch RC. J. Med. Chem.  1980,  23:  1083 
• 59 Beaulieu F. Snieckus V. Synthesis  1992,  112 
• 60a Hori M. Ban M. Imai E. Iwata N. Baba Y. Fujimura H. Nozaki M. Niwa M. Heterocycles  1983,  20:  2359 
• 60b Hori M. Iwamuru T. Imai E. Shimizu H. Kataoka T. Nozaki M. Niwa M. Fujimura H. Chem. Pharm. Bull.  1989,  37:  1245 
• 61 Hori M. Ban M. Imai E. Iwata N. Suzuki Y. Baba Y. Morita T. Fujimura H. Nozaki M. Niwa M. J. Med. Chem.  1985,  28:  1656 
• 62 Hori M. Kataoka T. Shimizu H. Imai E. Iwamura T. Nozaki M. Niwa M. Fujimura H. Chem. Pharm. Bull.  1984,  32:  1268 
• 63 Gallardo-Godoy A. Fierro A. McLean TH. Castillo M. Cassels BK. Reyes-Parada M. Nichols DE. J. Med. Chem.  2005,  48:  2407 
• 64 Wong S.-C. Sasso S. Jones H. Kaminski JJ. J. Med. Chem.  1984,  27:  20 
• 65 Christiansen LB. Wenckens M. Bury PS. Gissel B. Hansen BS. Thorpe SM. Jacobsen P. Kanstrup A. Jorgensen AS. Naerum L. Wasserman K. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  17 
• 66 Winum J.-Y. Baghdiguian S. Commes T. Leydet A. Montero J.-L. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  3529 
• 67 Springer DM. Luh B.-Y. Goodrich J. Bronson JJ. Bioorg. Med. Chem.  2003,  11:  265 
• 68 Sznaidman ML. Haffner CD. Maloney PR. Fivush A. Chao E. Goreham D. Sierra ML. LeGrumelec C. Xu HE. Montana VG. Lambert MH. Willson TM. Oliver WR. Sternbach DD. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  1517 
• 69 Szekeres HJ. Atack JR. Chambers MS. Cook SM. Macaulay AJ. Pillai GV. MacLeod AM. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  2871 
• 70 Maeda K. Okamoto H. Shinkai H. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2004,  14:  2589 
• 71 Chen Y. Zhang Q. Zhang B. Xia P. Xia Y. Yang Z.-Y. Kilgore N. Wild C. Morris-Natschke SL. Lee K.-H. Bioorg. Med. Chem.  2004,  12:  6383 
• 72a Vitali T. Mossini F. Plazzi PV. Farmaco, Ed. Sci.  1974,  29:  27 
• 72b Andreani F. Andrisano R. Andreani A. Farmaco, Ed. Sci.  1975,  30:  847 
• 72c Anderson VB. Agnew MN. Allen RC. Wilker JC. Lassman HB. Novick WJ. J. Med. Chem.  1976,  19:  318 
• 72d Aultz DE. Helsley GC. Hoffman D. McFadden AR. Lassman HB. Wilker JC. J. Med. Chem.  1977,  20:  66 
• 72e Pfister JR. Ferraresi RW. Harrison IT. Rooks WH. Fried JH. J. Med. Chem.  1978,  21:  669 
• 72f Tagawa H. Ueno K. Chem. Pharm. Bull.  1978,  26:  1384 
• 72g Miller MW. Mylari BL. Howes HL. Figdor SK. Lynch MJ. Lynch JE. Koch RC. J. Med. Chem.  1980,  23:  1083 
• 72h Shutske GM. Setescak LL. Allen RC. Davis L. Effland RC. Ranbom K. Kitzen JM. Wilker JC. Novick WJ. J. Med. Chem.  1982,  25:  36 
• 72i Jacob P. Shulgin AT. J. Med. Chem.  1983,  26:  746 
• 72j Robertson DW. Beedle EE. Krushinski JH. Pollock GD. Wilson H. Wyss VL. Hayes JS. J. Med. Chem.  1985,  28:  717 
• 72k Weinstock J. Gaitanopoulos DE. Stringer OD. Franz RG. Hieble JP. Kinter LB. Mann WA. Flaim KE. Gessner G. J. Med. Chem.  1987,  30:  1166 
• 72l Sugihara H. Mabuchi H. Hirata M. Imamoto T. Kawamatsu Y. Chem. Pharm. Bull.  1987,  35:  1930 
• 72m Debono M. Abbott BJ. Fukuda DS. Barnhart M. Willard KE. Molloy RM. Michel KH. Turner JR. Butler TF. Hunt AH. J. Antibiot.  1989,  42:  389 
• 72n Wrobel J. Millen J. Sredy J. Dietrich A. Kelly JM. Gorham BJ. Sestanj K. J. Med. Chem.  1989,  32:  2493 
• 72o Taraporewala IB. Kauffman JM. J. Pharm. Sci.  1990,  79:  173 
• 72p Mylari BL. Larson ER. Beyer TA. Zembrowski WJ. Aldinger CE. Dee MF. Siegel TW. Singleton DH. J. Med. Chem.  1991,  34:  108 
• 72q Li PK. Pillai R. Young BL. Bender WH. Martino DM. Lin FT. Steroids  1993,  58:  106 
• 72r Rodighiero P. Pastorini G. Dalla Via L. Gia O. Magno SM. Farmaco  1998,  53:  313 
• 72s Palmer BD. Kraker AJ. Hartl BG. Panopoulos AD. Panek RL. Batley BL. Lu GH. Trumpp-Kallmeyer S. Showalter HDH. Denny WA. J. Med. Chem.  1999,  42:  2373 
• 72t Yoshida Y. Barrett D. Azami H. Morinaga C. Matsumoto S. Matsumoto Y. Takasugi H. Bioorg. Med. Chem.  1999,  7:  2647 
• 72u Oshiro Y. Sakurai Y. Sato S. Kurahashi N. Tanaka T. Kikuchi T. Tottori K. Uwahodo Y. Miwa T. Nishi T. J. Med. Chem.  2000,  43:  177 
• 72v Brown S. Bernardo MM. Li Z.-H. Kotra LP. Tanaka Y. Fridman R. Mobashery S. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  6799 
• 72w Matsui T. Kondo T. Nishita Y. Itadani S. Nakatani S. Omawari N. Sakai M. Nakazawa S. Ogata A. Mori H. Terai K. Kamoshima W. Ohno H. Obata T. Nakai H. Toda M. Bioorg. Med. Chem.  2002,  10:  3757 
• 72x Kym PR. Kort ME. Coghlan MJ. Moore JL. Tang R. Ratajczyk JD. Larson DP. Elmore SW. Pratt JK. Stashko MA. Falls HD. Lin CW. Nakane M. Miller L. Tyree CM. Miner JN. Jacobson PB. Wilcox DM. Nguyen P. Lane BC. J. Med. Chem.  2003,  46:  1016 
• 72y Chen Y. Zhang Q. Xia P. Fudan Xuebao, Yixueban  2004,  31:  653 ; Chem. Abstr. 2004, 143, 37897
• 72z Guzman A. Diaz E. Trejo BE. Lopez-Munoz FJ. Rev. Soc. Quim. Mex.  2004,  48:  230 
• (aa) Epple R. Azimioara M. Russo R. Bursulaya B. Tian S.-S. Gerken A. Iskandar M. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  2969 
• (bb) Filzen GF. Bratton L. Cheng X.-M. Erasga N. Geyer A. Lee C. Lu G. Pulaski J. Sorenson RJ. Unangst PaulC.. Trivedi BK. Xu X. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2007,  17:  3630 
• 73a Shutske GM, Setescak LL, and Allen RC. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  2666.  ; Chem. Abstr. 1980, 92, 94378
• 73b Pfeiffer FR. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  27348.  ; Chem. Abstr. 1981, 95, 115324
• 73c Rooney CS, Williams HWR, Cragoe EJ, and Patchett AA. inventors; U.S. Pat. Appl. US  4337258.  ; Chem. Abstr. 1982, 97, 144584
• 73d Hori M, and Fujimura H. inventors; Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP  59184163.  ; Chem. Abstr. 1985, 102, 149577
• 73e Giants TW, and Dougherty TK. inventors; PCT Int. Pat. Appl. WO  8402524.  ; Chem. Abstr. 1984, 101, 210731
• 73f Goldsworthy J, Marshall WS, and Verge JP. inventors; Brit. UK Pat. Appl. GB  2128999.  ; Chem. Abstr. 1985, 102, 62239
• 73g Ong HH, and Profitt JA. inventors; U.S. Pat. Appl. US  4436748.  ; Chem. Abstr. 1984, 101, 7021
• 73h Young RN, Williams HWR, Rokach J, Kakushima M, and Guindon Y. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  123543.  ; Chem. Abstr. 1985, 102, 166470
• 73i Abram TS, Norman P, and Warren BT. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  163227.  ; Chem. Abstr. 1986, 105, 97312
• 73j Girard Y, and Rokach J. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  147217.  ; Chem. Abstr. 1986, 104, 129784
• 73k Hillemann CL. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  162723.  ; Chem. Abstr. 1986, 104, 207313
• 73l Connor DT, Cetenko WA, Unangst PC, and Johnson EA. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  187487.  ; Chem. Abstr. 1986, 105, 226335
• 73m Kato K, Kawamura M, Itsuda H, and Sato M. inventors; Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP  61063651.  ; Chem. Abstr. 1986, 105, 152741
• 73n Kato K, Kawamura M, Itsuda H, and Sato M. inventors; Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP  61072749.  ; Chem. Abstr. 1986, 105, 133510
• 73o Kato K, Kawamura M, Itsuda H, and Sato M. inventors; Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP  61072750.  ; Chem. Abstr. 1986, 105, 133509
• 73p Lau KSY, and Kelleghan WJ. inventors; PCT Int. Appl. WO  8601504.  ; Chem. Abstr. 1986, 105, 61056
• 73q Lee SF. inventors; U.S. Pat. Appl. US  4613675.  ; Chem. Abstr. 1987, 106, 33313
• 73r Kureigu RH. inventors; Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP  62129276.  ; Chem. Abstr. 1987, 107, 176061
• 73s Aslam M, Graham RR, and Davenport KG. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  271307.  ; Chem. Abstr. 1989, 110, 212345
• 73t Bartmann W, Beck G, Jendralla H, and Von Kerekjarto B. inventors; Ger. Offen. DE  3632893.  ; Chem. Abstr. 1988, 109, 128826
• 73u Samreth S, Bellamy F, and Millet J. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  290321.  ; Chem. Abstr. 1989, 110, 232019
• 73v Bergmann A, Bartmann W, Beck G, and Lau HG. inventors; Ger. Offen. DE  3722809.  ; Chem. Abstr. 1989, 111, 115704
• 73w Cohen ML, and Lacefield WB. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  307172.  ; Chem. Abstr. 1989, 111, 214796
• 73x Hillemann CL. inventors; U.S. Pat. Appl. US  4849010.  ; Chem. Abstr. 1990, 112, 179033
• 73y Jendralla H, Wess G, Bartmann W, and Beck G. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  341681.  ; Chem. Abstr. 1990, 113, 6156
• 73z Holt DA, Metcalf BW, and Levy MA. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  375347.  ; Chem. Abstr. 1991, 114, 43309
• Samreth S, Bellamy F, and Millet J. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  367671. (aa) ; Chem. Abstr. 1991, 114, 24485
• Samreth S, Barberousse V, Renaut P, Bellamy F, and Millet J. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  421829. (bb) ; Chem. Abstr. 1991, 115, 256557
• Shroot B, and Bernardon JM. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  409729. (cc) ; Chem. Abstr. 1991, 115, 71138
• Sebok P, Timar T, Eszenyi T, Istvan ZM, and Feczko IM. inventors; Hung. Teljes HU  59121. (dd) ; Chem. Abstr. 1992, 117, 150890
• Kagano H, Itsuda H, Yoshida K, and Nakano M. inventors; Jpn. Kakai Tokkyo Koho JP  05246981. (ee) ; Chem. Abstr. 1994, 120, 270090
• Boyd DB, Hauser KL, Lifer SL, Marshall WS, Palkowitz AD, Pfeifer W, Reel JK, Simon RL, Steinberg MI, Takeuchi K, Thrasher KJ, and Whitesitt CA. inventors; U.S. Pat. Appl. US  5401851. (ff) ; Chem. Abstr. 1995, 123, 257395
• Pearce BC, and Wright JJ. inventors; U.S. Pat. Appl. US  5411969. (gg) ; Chem. Abstr. 1995, 123,144317
• Cai SX, Zhang H, Kemmitzer WE, Jiang S, Drewe JA, and Storer R. inventors; PCT Int. Pat. Appl. WO  2002092076. (hh) ; Chem. Abstr. 2002, 137, 384750
• Bratton LD, Cheng X.-M, Erasga N, Filzen GF, Geyer AG, Lee C, Trivedi BK, and Unangst PC. inventors; U.S. Pat. Appl. US  2004209936. (ii) ; Chem. Abstr. 2004, 141, 366218
• Dunn JP, and Hirschfeld DR. inventors; U.S. Pat. Appl. US  2005239880. (jj) ; Chem. Abstr. 2005, 143, 416204
• Allison BD, Hack MD, Phuong VK, Rabinowitz MH, and Rosen MD. inventors; U.S. Pat. Appl. US  2005038032. (kk) ; Chem. Abstr. 2005, 142, 240464
• Anand NK, Blazey CM, Bowles OJ, Bussenius J, Canne Bannen L, Chan DS.-M, Chen B, Co EW, Costanzo S, Defina SC, Dubenko L, Franzini M, Huang P, Jammalamadaka V, Khoury RG, Kim MH, Klein RR, Le DT, Mac MB, Nuss JM, Parks JJ, Rice KD, Tsang TH, Tsuhako AL, Wang Y, and Xu W. inventors; PCT Int. Appl. WO  2005117909. (ll) ; Chem. Abstr. 2005, 144, 51610
• Conner SE, Mantlo NB, Zhu G, and Herr RJ. inventors; PCT Int. Appl. WO  2005066136. (mm) ; Chem. Abstr. 2005, 143, 153366
• Denny WA, Wilson WR, Stevenson RJ, Tercel M, Atwell GJ, Yang S, Patterson AV, and Pruijn FB. inventors; PCT Int. Appl. WO  2006043839. (nn) ; Chem. Abstr. 2006, 144, 432687
• Lipton S, Strongin A, Mobashery S, and Gu Z. inventors; PCT Int. Appl. WO  2006036928. (oo) ; Chem. Abstr. 2006, 144, 369901
• 74 Samreth S, Millet J, Bellamy F, Bajgrowicz J, Barberousse V, and Renaut P. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  365397.  ; Chem. Abstr. 1991, 114, 122964
• 75 Kajino M. Mizuno K. Tawada H. Shibouta Y. Nishikawa K. Meguro K. Chem. Pharm. Bull.  1991,  39:  2888 
• 76 Blank B. DiTullio NW. Owings FF. Deviney L. Miao CK. Saunders HL. J. Med. Chem.  1977,  20:  572 
• 77 Mullican MD. Sorenson RJ. Connor DT. Thueson D. Kennedy JA. Conroy MC. J. Med. Chem.  1991,  34:  2186 
• 78 Jakobs AE. Piette J. J. Med. Chem.  1995,  38:  869 
• 79 Santini C. Berger GD. Han W. Mosley R. MacNaul K. Berger J. Doebber T. Wu M. Moller DE. Tolman RL. Sahoo SP. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  1277 
• 80 Kim S. Wu JY. Zhang Z. Tang W. Doss GA. Dean BJ. DiNinno F. Hammond ML. Org. Lett.  2004,  7:  411 
• 81 Bolognesi ML. Andrisano V. Bartolini M. Cavalli A. Minarini A. Recanatini M. Rosini M. Tumiatti V. Melchiorre C. Farmaco  2005,  60:  465 
• 82 Allison BD. Phuong VK. McAtee LC. Rosen M. Morton M. Prendergast C. Barrett T. Lagaud G. Freedman J. Li L. Wu X. Venkatesan H. Pippel M. Woods C. Rizzolio MC. Hack M. Hoey K. Deng X. King C. Shankley NP. Rabinowitz MH. J. Med. Chem.  2006,  49:  6371 
• 83 Scheigetz J. Zamboni R. Roy B. Synth. Commun.  1995,  25:  2791 
• 84a Bowden SA. Burke JN. Gray F. McKown S. Moseley JD. Moss WO. Murray PM. Welham MJ. Young J. Org. Process Res. Dev.  2004,  8:  33 
• 84b Albert JS. Aharony D. Andisik D. Barthlow H. Bernstein PR. Bialecki RA. Dedinas R. Dembofsky BT. Hill D. Kirkland K. Koether GM. Kosmider BJ. Ohnmacht C. Palmer W. Potts W. Rumsey W. Shen L. Shenvi A. Sherwood S. Warwick PJ. Russell K. J. Med. Chem.  2002,  45:  3972 
• 85 Lin S. Moon B. Porter KT. Rossman CA. Zennie T. Wemple J. Org. Prep. Proced. Int.  2000,  32:  547 
• 86 Zhang X. Stefanick S. Villani FJ. Org. Process Res. Dev.  2004,  8:  455 
• 87 Moseley JD. Lawton SJ. Chemistry Today  2007,  27:  16 
• 88 Moseley JD. Lenden P. Lockwood M. Ruda K. Sherlock J.-P. Thomson AD. Gilday JP. Org. Process Res. Dev.  2008,  12:  30 
• 89 Sebõk P. Tímár T. Eszenyi T. Patonay T. Synthesis  1994,  837 
• 90 Hirano M. Miyashita A. Nohira H. Chem. Lett.  1991,  209 
• 91 Tao Z.-F. Qian X. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1996,  114:  109 
• 92 Tao Z.-F. Qian X. Zhang Y. Fan M. Dyes Pigm.  1998,  37:  113 
• 93 Sorrell TN. Cheesman EH. Synth. Commun.  1981,  11:  909 
• 94 Blower PJ. Dilworth JR. Hutchinson JP. Zubieta JA. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1985,  8:  1533 
• 95 Blower PJ. Dilworth JR. Hutchinson J. Nicholson T. Zubieta JA. Dalton Trans.  1985,  2639 
• 96 Cossu S. De Lucchi O. Piga E. Valle G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1991,  63:  51 
• 97 Fabbri D. Delogu G. De Lucchi O. J. Org. Chem.  1993,  58:  1748 
• 98 Claver C. Castillón S. Ruiz N. Delogu G. Fabbri D. Gladiali S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1993,  1833 
• 99 Bandarage UK. Simpson J. Smith RAJ. Weavers RT. Tetrahedron  1994,  50:  3463 
• 100 Cossu S. Delogu G. De Lucchi O. Fabbri D. Fois MP. Synth. Commun.  1989,  19:  3431 
• 101 Cossu S. De Lucchi O. Fabbri D. Valle G. Painter GF. Smith RAJ. Tetrahedron  1997,  53:  6073 
• 102 Dore A. Fabbri D. Gladiali S. Valle G. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  779 
• 103a Ruiz N. Aaliti A. Forniés-Cámer J. Ruiz A. Claver C. Cardin CJ. Fabbri D. Gladiali S. J. Organomet. Chem.  1997,  79:  54 
• 103b Gladiali S. Fabbri D. Kollar L. Claver C. Ruiz N. Alvarez-Larena A. Piniella JF. Eur. J. Inorg. Chem.  1997,  113 
• 103c Ruiz N. Rio Id. Jimenez JL. Claver C. Fornies-Camer J. Cardin CCJ. Gladiali S. J. Mol. Catal. A: Chem.  1999,  143:  171 
• 104 Delogu G. Fabbri D. Dettori MA. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  2819 
• 105 Cho Y.-H. Kina A. Shimada T. Hayashi T. J. Org. Chem.  2004,  69:  3811 
• 106 McCarthy M. Guiry PJ. Tetrahedron  2001,  57:  3809 
• 107a Gladiali S. Dore A. Fabbri D. Tetrahedron: Asymmetry  1994,  5:  1143 
• 107b Gladiali S. Medici S. Pirri G. Pulacchini S. Fabbri D. Can. J. Chem.  2001,  79:  670 
• 108 Gladiali S. Grepioni F. Medici S. Zucca A. Berente Z. Kollar L. Eur. J. Inorg. Chem.  2003,  556 
• 109 De Lucchi O. Fabbri D. Synlett  1990,  287 
• 110 Fabbri D. Pulacchini S. Gladiali S. Synlett  1996,  1054 
• 111a Green J. Woodward S. Synlett  1995,  155 
• 111b Azad SM. Bennett SMW. Brown SM. Green J. Sinn E. Topping CM. Woodward S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  687 
• 112 Smrčina M. Vyskočil Š. Polívková J. Poláková J. Sejbal J. Hanuš V. Polášek M. Verrier H. Kočovský P. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  537 
• 113 Gladiali S. Loriga G. Medici S. Taras R. J. Mol. Catal. A: Chem.  2003,  196:  27 
• 114 Dieguez M. Ruiz A. Claver C. Doro F. Sanna MG. Gladiali S. Inorg. Chim. Acta  2004,  357:  2957 
• 115 Kane VV. Gerdes A. Grahn W. Ernst L. Dix I. Jones PG. Hopf H. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  373 
• 116 Kocovsky P. Vyskocil S. Smrcina M. Chem. Rev.  2003,  103:  3213 
• 117a Bennett SW. Brown SM. Cunningham A. Dennis MR. Muxworthy JP. Oakley MA. Woodward S. Tetrahedron  2000,  56:  2847 
• 117b Daku LML. Pecaut J. Lenormand-Foucaut A. Vieux-Melchior B. Iveson P. Jordanov J. Inorg. Chem.  2003,  42:  6824 
• 117c Zhang W. Xu Q. Shi M. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  3161 
• 117d Srisook E. Chi DY. Bull. Korean Chem. Soc.  2004,  25:  895 
• 118 Cram DJ. Helgeson RC. Koga K. Kyba EP. Madan K. Sousa LR. Siegel MG. Moreau P. Gokel GW. Timko JM. Y. Sogah GD. J. Org. Chem.  1978,  43:  2758 
• 119 Raasch MS. J. Org. Chem.  1979,  44:  2629 
• 120 Ting Y. Verboom W. Groenen LC. Loon J.-Dv. Reinhoudt DN. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  20:  1432 
• 121 Gibbs CG. G utsche CD. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  5338 
• 122 Gibbs CG. Sujeeth PK. Rogers JS. Stanley GG. Krawiec M. Watson WH. Gutsche CD. J. Org. Chem.  1995,  60:  8394 
• 123 Rao P. Enger O. Graf E. Hosseini MW. Cian AD. Fischer J. Eur. J. Inorg. Chem.  2000,  1503 
• 124 Rao P. Hosseini MW. Cian AD. Fischer J. Chem. Commun.  1999,  2169 
• 125 Akdas H. Graf E. Hosseini MW. Rao P. Cian AD. J. Supramol. Chem.  2002,  2:  21 
• 126 Brooker S. Croucher PD. Roxburgh FM. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1996,  3031 
• 127 Zieba R. Desroches C. Chaput F. Sigala C. Jeanneau E. Parola S. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  5401 
• 128 Otto S. Furlan RLE. Sanders JKM. Science  2002,  297:  590 
• 129 Field L. Engelhardt PR. J. Org. Chem.  1970,  35:  3647 
• 130 Vial L. Ludlow RF. Leclaire J. Perez-Fernandez R. Otto S. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  10253 
• 131a Hardy ADU. MacNicol DD. Wilson DR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1979,  1011 
• 131b Staeubli B. Fretz H. Piantini U. Woggon WD. Helv. Chim. Acta  1987,  70:  1173 
• 131c Garcia C. Andraud C. Collet A. Supramol. Chem.  1992,  1:  31 
• 131d Delaigue X. Harrowfield JM. Hosseini MW. De Cian A. Fischer J. Kyritsakas N. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1994,  1579 
• 131e Akdas H. Graf E. Hosseini MW. Cian AD. Bilyk A. Skelton BW. Koutsantonis GA. Murray I. Harrowfield JM. White AH. Chem. Commun.  2002,  1042 
• 131f Tanaka M. Ikeda T. Xu Q. Ando H. Shibutani Y. Nakamura M. Sakamoto H. Yajima S. Kimura K. J. Org. Chem.  2002,  67:  2223 
• 131g Hirata K. Suzuki T. Noya A. Takei I. Hidai M. Chem. Commun.  2005,  3718 
• 132 Nishide K. Miyamoto T. Kumar K. Ohsugi S.-i. Node M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  8569 
• 133 Nishide K. Ohsugi S.-i. Miyamoto T. Kumar K. Node M. Monatsh. Chem.  2004,  135:  189 
• 134 Hasegawa J.-y. Hamada M. Miyamoto T. Nishide K. Kajimoto T. Uenishi J.-i. Node M. Carbohydr. Res.  2005,  340:  2360 
• 135 Llarena I. Benniston AC. Izzet G. Rewinska DB. Harrington RW. Clegg W. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  9135 
• 136a Bandiera M. Berti C. Manaresi P. Marianucci E. Pilati F. Poloni M. Makromol. Chem.  1993,  194:  2453 
• 136b Ding Y. Hay AS. Tetrahedron  1997,  53:  15237 
• 136c Ding Y. Hay AS. Macromolecules  1998,  31:  2690 
• 136d Ding Y. Hill AR. Hay AS. Macromolecules  1999,  32:  315 
• 136e Berti C. Celli A. Marianucci E. Vannini M. Eur. Polym. J.  2005,  41:  1812 
• 137 Inouye M. Miyake T. Furusyo M. Nakazumi H. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  12416 
• 138 Dahan A. Weissberg A. Portnoy M. Chem. Commun.  2003,  1206 
• 139 Percec V. Bera TK. De BB. Sanai Y. Smith J. Holerca MN. Barboiu B. J. Org. Chem.  2001,  66:  2104 
• 140 Francke V. Mangel T. Mullen K. Macromolecules  1998,  31:  2447 
• 141 Baszczyk A. Chadim M. von Hänisch C. Mayor M. Eur. J. Org. Chem.  2006,  3809 
• 142 Hara O. Nakamura T. Makino K. Hamada Y. Heterocycles  2006,  68:  101 
• 143 Teply F. Stara IG. Stary I. Kollarovic A. Sӱaman D. Vyskocil S. Fiedler P. J. Org. Chem.  2003,  68:  5193 
• 144 Valega TM. J. Org. Chem.  1966,  31:  1150 
• 145 Perjéssy A. Jones RG. McClair SL. Wilkins JM. J. Org. Chem.  1983,  48:  1266