Vanadium-Salan Catalyzed Enantioselective Ring Opening of meso-Epoxides with Aromatic Amines

Abstract

The first example of enantioselective ring-opening of meso-epoxides catalyzed by chiral oxovanadium(V)-salan complexes is reported. The reaction furnished 1,2-aminoalcohols in good yields and moderate to high enantioselectivities (up to 87%).

Key words

amine - asymmetric catalysis - epoxides - ring-opening - vanadium

References

• For reviews, see:
• 1a Ager DJ. Prakash I. Schaad DR. Chem. Rev.  1996,  96:  835 
• 1b Noyori R. Kitamura M. Angew. Chem. Int. Ed.  1991,  30:  49 
• 2a Reetz MT. Chem. Rev.  1999,  99:  1121 
• 2b Handa S. Nagawa K. Sohtome Y. Matsunaga S. Shibasaki M. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3230; and reference therein 
• 3a Hou XL. Wu J. Dai LX. Xia LJ. Tang MH. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  1747 
• 3b Sagawa S. Abe H. Hase Y. Inaba T. J. Org. Chem.  1999,  64:  4962 
• 3c Sekine A. Ohshima T. Shibasaki M. Tetrahedron  2002,  58:  75 
• 3d Carree F. Gil R. Collin J. Org. Lett.  2005,  7:  1023 
• 3e Carree F. Gil R. Collin J. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  7749 
• 3f Gao B. Wen YH. Yang ZG. Huang X. Liu XH. Feng XM. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  385 
• 3g Kureshy RI. Singh S. Khan NH. Abdi SHR. Suresh E. Jasra RV. Eur. J. Org. Chem.  2006,  1303 
• 3h Kureshy RI. Singh S. Khan NH. Abdi SHR. Agrawal S. Mayani VJ. Jasra RV. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5277 
• For the regioselective ring-opening of meso-epoxides with anilines and amines, see:
• 4a Sabitha G. Reddy GSKK. Reddy KB. Yadav JS. Synthesis  2003,  2298 
• 4b Reddy LR. Reddy MA. Bhanumathi N. Rao KR. Synthesis  2001,  831 
• 4c Zhao PQ. Xu LW. Xia CG. Synlett  2004,  846 
• 4d Kamal A. Mohd RR. Azhar A. Khanna GBR. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  2675 
• 4e Placzek AT. Donelson JL. Trivedi R. Gibbs RA. De S K. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  9029 
• 5a Schneider C. Sreekanth AR. Mai E. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5691 
• 5b Mai E. Schneider C. Synlett  2007,  2136 
• 5c Mai E. Schneider C. Chem. Eur. J.  2007,  13:  2729 
• 5d Tschop A. Marx A. Sreekanth AR. Schneider C. Eur. J. Org. Chem.  2007,  2318 
• 6a Azoulay S. Manabe K. Kobayashi S. Org. Lett.  2005,  7:  4593 
• 6b Ogawa C. Azoulay S. Kobayashi S. Heterocycles  2005,  66:  201 
• 6c Boudou M. Ogawa C. Kobayashi S. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  2585 
• 6d Arai K. Salter MM. Yamashita Y. Kobayashi S. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  955 
• 6e Arai K. Lucarini S. Salter MM. Ohta K. Yamashita Y. Kobayashi S. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  8103 
• 7a Bartoli G. Bosco M. Carlone A. Locatelli M. Massaccesi M. Melchiorre P. Sambri L. Org. Lett.  2004,  6:  2173 
• 7b Kim SK. Jacobsen EN. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3952 
• 8a Hirao T. Chem. Rev.  1997,  97:  2707 
• 8b Hirao T. Hatano B. Imamoto Y. Ogawa A. J. Org. Chem.  1999,  64:  7665 
• 8c Hirao T. Asahara M. Muguruma Y. Ogawa A. J. Org. Chem.  1998,  63:  2812 
• 8d Bolm C. Coord. Chem. Rev.  2003,  237:  245 
• 9a Bolm C. Bienewald F. Angew. Chem. Int. Ed.  1995,  34:  2640 
• 9b Drago C. Caggiano L. Jackson R. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7221 
• 9c Kelly P. Lawrence SE. Maguire AR. Synlett  2006,  1569 
• 9d Egami H. Katsuki T. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  8940 
• 9e Radosevich AT. Musich C. Toste FD. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  2090 
• 9f Zhang W. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  286 
• 9g Weng SS. Shen MW. Kao JQ. Munot YS. Chen CT. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2006,  103:  3522 
• 10a Sun JT. Zhu CJ. Dai ZY. Yang MH. Pan Y. Hu HW. J. Org. Chem.  2004,  69:  8500 
• 10b Huang YJ. Yang FY. Zhu CJ. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  16386 
• 10c Yang HW. Wang HS. Zhu CJ. J. Org. Chem.  2007,  72:  10029 
• 11 Sawada Y. Matsumoto K. Kondo S. Watanabe H. Ozawa T. Suzuki K. Saito B. Katsuki T. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3478 ; and references therein
• 12a Hsieh SH. Gau HM. Synlett  2006,  1871 
• 12b Luo ZB. Liu QZ. Gong LZ. Cui X. Mi AQ. Jiang YZ. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4532 
• 12c Belokon YN. North M. Parsons T. Org. Lett.  2000,  2:  1617 
• 13 For the preparation of VO(EtO)₂Cl and VO(EtO)Cl₂, see: Hirao T. Takada T. Ogawa A. J. Org. Chem.  2000,  65:  1511