Silver(I) versus Gold(I) Catalysis in Benzannulation Reaction: A Versatile Access to Acridines

Abstract

A silver/gold-catalysed benzannulation reaction is described. In the presence of catalytic amounts of gold and/or silver salts, the reaction of silyl enol ethers onto alkynes occurs under mild conditions to produce the corresponding polycyclic aromatic systems (acridine, quinoline or naphthalene cores) in good to high yields. Among the catalysts investigated, AgOTf has been chosen as a general catalyst for this reaction which likely proceeds through silver(I) activation of the alkynyl moiety leading to a subsequent cycloisomerisation reaction.

Key words

silver - gold - benzannulation - acridine - quinoline

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  See ref. 32.

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22

See ref. 18.

34

To our knowledge the only related example can be found in the work of Dankwardt, where he used AuCl₃ (10 mol%) in toluene at 100 ˚C (Scheme  [5] ). See ref. 15.

37

In ref. 15, Dankwardt reported the use of 1.1 equivalents of AgCO₂CF₃ in nitromethane at r.t.

43

Typical Procedure: To a flask charged with silyl enol ether quinoline (0.1 mmol) [44] dissolved in anhyd 1,2-dichloro-ethane (10 mL), was added silver catalyst (5 mol%). The reaction mixture was stirred at 50 ˚C until the reaction was judged complete by TLC analysis (0.5-2 h). The crude mixture was dissolved in CH₂Cl₂ and washed with a sat. aq solution of NaHCO₃ (3 ×). The organic phase was dried over Na₂SO₄, filtered and the solvents were removed in vacuo. If needed, the residue was loaded on a silica gel column and elution with the appropriate mixture of cyclohexane and EtOAc yielded the pure cyclised products.
Selected spectroscopic data for entry 8, Table  [³] : isolated as a yellow oil (97%). ^¹H NMR (300 MHz, CDCl₃, 25 ˚C): δ = 9.04 (s, 1 H), 8.20 (app d, ^³ J _H,H = 8.8 Hz, 1 H), 8.02 (app d, ^³ J _H,H = 8.3 Hz, 1 H), 7.77 (s, 1 H), 7.77 (ddd, ^³ J _H,H = 8.7, 6.7 Hz, ⁴ J _H,H = 1.4 Hz, 1 H), 7.51 (ddd, ^³ J _H,H = 8.0, 6.6 Hz, ⁴ J _H,H = 0.8 Hz, 1 H), 7.43-7.45 (m, 2 H), 7.34 (t, ^³ J _H,H = 7.0 Hz, 2 H), 7.26 (m, 1 H), 7.03 (d, ⁴ J _H,H = 1.0 Hz, 1 H), 3.69 (s, 2 H), 3.63 (s, 2 H), 2.26 (s, 3 H), 1.15 (s, 9 H), 0.37 (s, 6 H). ^¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃, 25 ˚C): δ = 151.6, 150.2, 149.2, 143.2, 139.6, 131.8, 130.5, 129.2, 128.9, 128.9, 128.4, 127.1, 126.0, 125.3, 122.3, 121.3, 111.7, 62.2, 62.2, 42.6, 26.1, 18.7, -4.1. MS (ESI+): m/z (%) = 443 (100) [M + H] ⁺ . HRMS (CI): m/z calcd for C₂₈H₃₅N₂OSi⁺: 443.2519; found: 443.2522.

44

Silyl enol ether quinolines (Table  [³] ) were prepared following a published procedure. Please see ref. 33.