Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (S)-Vigabatrin

Abstract

Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

Key words

aminations - iridium - asymmetric catalysis - nucleophiles - regioselectivity

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