A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes

Abstract

An expeditious synthesis of α-substituted tert-butyl acryl­ates from commercially available aldehydes and Meldrum’s acid has been established. The method benefits from a telescoped condensation-reduction sequence to afford 5-monosubstituted Meldrum’s acid derivatives followed by a Mannich-type reaction triggered by a rapid cycloreversion of the dioxinone ring on heating with tert-butyl alcohol.

Key words

alkenes - Mannich bases - acrylate derivatives - tandem reactions - aldehydes

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