Palladium-Catalyzed Intramolecular Biaryl Coupling: A Highly Efficient Avenue for Benzannulated Pyranoquinolines and Julolidine Derivatives

Abstract

A new efficient route to the synthesis of benzannulated pyranoquinolines has been accomplished via palladium-catalyzed intramolecular aryl-aryl cross-coupling reactions. The coupling reactions proceeded smoothly under ligand-free conditions with the catalytic system Pd(OAc)₂/Cs₂CO₃/TBAB in high yields. Halogen-reduced product was not obtained in optimum reaction conditions. Regioselective synthesis of 5,6-dihydro-4H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridine is also described. In the latter case, a pronounced effect of base (Ag₂CO₃) has been observed on the efficiency of the conversion.

Key words

biaryl coupling - Heck reaction - intramolecular cyclization - palladium catalyst - pyranoquinolines - dihydropyridophenanthridine

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Ames obtained only 35% of the biaryl coupled product from 2-bromobenzyl phenyl ether along with the dehalogenated product (40%) by reaction with Pd(PPh₃)₂Cl₂ in DMA at 160 ˚C: Ref. 10.