Complementary Synthetic Approaches to Constitutionally Diverse N-Aminoalkylated Isoindolinones: Application to the Synthesis of Falipamil and 5-HT_1A Receptor Ligand Analogues

Abstract

Different synthetic approaches for the elaboration of poly and diversely substituted isoindolinones tailed with constitutionally diverse aminoalkylated chains have been developed. The key step is based upon the preliminary assembly of the isoindoli­none template equipped with hydroxyalkyl appendages. Subsequent manipulation of the terminal hydroxy functionality afforded the targeted compounds and the synthetic utility of these approaches has been emphasized by the synthesis of the bradycardic agent falipamil and 5-HT_1A receptor ligand analogues.

Key words

carbanions - metalation - lactams - ring closure - ring opening

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