Selective Deprotection of Silyl Ethers with Sodium Periodate

Abstract

Highly selective deprotection of silyl ethers by NaIO₄ in THF-H₂O (4:1) is reported. The mild neutral conditions enable efficient applications to complex, polyfunctional, and sensitive substrates.

Key words

synthetic methodology - selective deprotection - sodium periodate - silyl ethers - natural products

References

• 1 Jarowicki K. Kocienski P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2000,  2495 
• 2 Green TW. Wuts PGM. Protective Groups in Organic Synthesis   3rd ed.:  Wiley; New York: 1999. 
• 3 Kocienski P. Protecting Groups   Thieme; Stuttgart: 1994. 
• 4 Nelson TD. Crouch RD. Synthesis  1996,  1031 
• 5 Crouch RD. Tetrahedron  2004,  60:  5833 
• 6 For a review, see: Muzart J. Synthesis  1993,  11 
• 7a Tanemura K. Suzuki T. Horaguchi T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1992,  2997 
• 7b Vaino AR. Szarek WA. Chem. Commun.  1996,  2351 
• 7c Paterson I. Cowden CJ. Rahn VS. Synlett  1998,  915 
• 7d Wang M. Li C. Yin D. Liang X.-T. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  8727 
• 7e Karimi B. Rajabi J. Org. Lett.  2004,  6:  2841 
• 7f Iranpoor N. Firouzabadi H. Pourali AR. Synth. Commun.  2005,  35:  1527 
• 7g Raghuvanshi RS. Singh KN. Synth. Commun.  2007,  37:  1371 
• 8 Ali SM. Georg GI. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  1703 
• 9 Mori Y. Yaegashi K. Furukawa H. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  4557 
• 10 Shimano K. Ge Y. Sakaguchi K. Isoe S. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  2253 
• 11 Shahid KA. Mursheda J. Okazaki M. Shuto Y. Goto F. Kiyooka S. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6377 
• 12 Ichikawa S. Shuto S. Minakawa N. Matsuda A. J. Org. Chem.  1997,  62:  1368 
• 13 Pilli RA. Victor MM. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  4421 
• 14 Trauner D. Schwarz JB. Danishefsky SJ. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  3542 
• 15 Chandrasekhar S. Mohanty PK. Takhi M. J. Org. Chem.  1997,  62:  2628 
• 16 Koeller S. Lellouche J.-P. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  7043 
• 17 Hwu JR. Jain ML. Tsai F.-Y. Tsay S.-C. Balakumar A. Hakimelahi GH. J. Org. Chem.  2000,  65:  5077 
• 18 Chen M.-Y. Lu K.-C. Lee AS.-Y. Lin C.-C. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2777 
• 19 Tandon N. Begley TP. Synth. Commun.  1997,  27:  2953 
• For recent examples, see:
• 20a Clark JS. Baxter CA. Dossetter AG. Poigny S. Castro JL. Whittingham WG. J. Org. Chem.  2008,  73:  1040 
• 20b Ferrie L. Boulard L. Pradaux F. Bouzbouz S. Reymond S. Capdevielle P. Cossy J. J. Org. Chem.  2008,  73:  1864 
• 20c Smith AB. Razler TM. Meis RM. Pettit GR. J. Org. Chem.  2008,  73:  1201 
• 21 Menche D. Arikan F. Perlova O. Horstmann N. Ahlbrecht W. Wenzel SC. Jansen R. Irschik H. Müller R. J. Am. Chem. Soc.  2008,  129:  14234 
• 22 Baker R. Castro JL. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1990,  47 
• 23 Gogoi P. Sarmah GK. Konwar D. J. Org. Chem.  2004,  69:  5153 
• 24 Yasuda M. Onishi Y. Ueba M. Miyai T. Baba A. J. Org. Chem.  2001,  66:  7741 
• 25 White JD. Carter JP. Kezar HS. J. Org. Chem.  1982,  47:  929 
• 26 Menche D. Hassfeld J. Li J. Rudolph S. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  6100 
• 27 Arikan F. Li J. Menche D. Org. Lett.  2008,  10:  3521