Chiral Cyclobutanols and Cyclopentane Dimers via Samarium(II) Iodide Induced Keto-Olefin Cyclisations of Carbohydrate-Derived Unsaturated Ketones

Abstract

Some pentose and hexose sugars were converted into unsaturated ketone derivatives, which themselves served as substrates for 4-exo-trig radical cyclisation reactions mediated by SmI₂. Depending on the order of addition of reagents, the keto-olefins could also be made to undergo a surprising tandem 5-endo-trig cyclisation/dimerisation reaction to a cyclopentane dimer or a cyclobutane monomer.

Key words

carbocycles - carbohydrates - radical reactions - samarium - ring closure

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