Sulfanyl-Substituted [3]Cumulenes and Buta-1,3-dienes from a Tetrakis(pyridinium)-Substituted Butadiene

Abstract

Treatment of perchlorobuta-1,3-diene with 4-(N,N-di­methylamino)pyridine resulted in the formation of 1,1′,1′′,1′′′-(2,3-dichlorobuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetrayl)tetrakis[4-(dimethylami­no)pyridinium] tetrachloride (structure confirmed by X-ray analysis), which was converted into persulfurated butatrienes ([3]cumulenes), pentakis(sulfanyl)-substituted buta-1,3-dienes, or tetrakis(sulfanyl)-substituted 2,3-dichlorobuta-1,3-dienes by reactions with thiolates or a sulfinate. The outcome of the reaction depends on the reaction conditions and the substitution pattern of the starting sulfur nucleophiles.

Key words

dienes and trienes - sulfides - pyridines - perchlorinated compounds - persulfurated compounds

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