Stereochemical Assignments of the Chlorinated Residues in Victorin C

Abstract

Victorins are cyclic pentapeptide natural products isolated from the fungus Cochliobus victoriae. Using a combination of synthesis and spectroscopic methods we have assigned the geometry of the vinyl chloride residue and determined the stereochemistry of the 5,5-dichloroleucine moiety.

Key words

amino acids - halogenation - natural products - spectroscopy - stereoselective synthesis

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19

The optical rotation has not been reported for 5,5-dichloroleucine isolated following degradation of the victorins,^¹,² hence the absolute stereochemistry is assumed from the earlier reported ORD shifts of the 2,4-DNP derivatives.^²