Studies on the C22-C23 Aldol Coupling of Spirangien

Abstract

The aldol reaction is one of the most powerful and versatile methods in polyketide synthesis. Nevertheless, the subtle directing effects remain very often obscure and impede complex natural products syntheses. Here, we report studies on the pivotal aldol coupling employed in the spirangien synthesis. We identified conditions for the stereoselective formation of both stereoisomers in the C22-C23 aldol juncture of spirangien.

Key words

aldol reaction - methyl ketone - natural products - 1,4-induction - Felkin product - Cornforth model

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