A Straightforward Synthesis of (S)-Anabasine via the Catalytic, Enantio­selective Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reaction

Abstract

The tobacco alkaloid (S)-anabasine was synthesized by a straightforward 4-step sequence with the catalytic enantioselective vinylogous Mannich reaction as a key step. Only 3 mol% of a structurally optimized chiral BINOL-based phosphoric acid was employed to control the absolute configuration of the natural product.

Key words

anabasine - piperidine - alkaloids - vinylogous Mannich reaction - Brønsted acid catalysis

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