Single-Step Conversion of Electron-Deficient Aldehydes into the Corresponding Esters in Aqueous Alcohols in the Presence of Iodine and Sodium Nitrite

Abstract

The direct conversion of aldehydes into their corresponding esters in the presence of iodine and sodium nitrite in aqueous alcohols is reported. In all these reactions, alcohol serves as reactant and also as reaction medium. Almost quantitative yields were obtained with aldehydes containing electron-withdrawing substituents and heterocyclic aldehydes.

Key words

esterification - electron-deficient aldehydes - iodine - sodium­ nitrite - nucleophilic addition

References

• 1a Coleman WM. Dube MF. J. Sci. Food. Agric.  2005,  85:  2645 
• 1b Harris JM. Kozlowski A. J. Controlled Release  2001,  72:  217 
• 1c Hou Y. Meyers CY. ARKIVOC  2000,  (i):  95 
• 1d Volatile Compounds in Foods and Beverages   Maarse H. Marcel Dekker, CRC Press; New York: 1991.  p.554 
• 1e Masamoto J. Prog. Polym. Sci.  1993,  18:  1 
• 2a Greene TW. Wuts PGM. Protective Groups in Organic Synthesis   3rd ed.:  Wiley; New York: 1999.  p.296 
• 2b Grigg R. Mitchell TRB. Sutthivaiyakit S. Tetrahedron  1981,  37:  4313 
• 2c O’Connor B. Just G. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  3235 
• 2d Gopinath R. Patel BK. Org. Lett.  2000,  2:  577 
• 2e Travis BR. Sivakumar M. Hollist GO. Borhan B. Org. Lett.  2003,  5:  1031 
• 2f Quian G. Rui Z. Ji D. Lu G. Qi Y. Suo J. Chem. Lett.  2004,  33:  834 
• 2g Lerebours R. Wolf C. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13052 
• 2h Raj IVP. Sudalai A. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  8303 
• 2i Won J.-E. Kim H.-K. Kim J.-J. Yim H.-S. Kim M.-J. Kang S.-B. Chung H.-A. Lee S. G. Yoon Y.-J. Tetrahedron  2007,  63:  12720 
• 3a Mitek K. Zupan M. Stavber S. Iskra J. J. Org. Chem.  2007,  72:  6534 
• 3b Bandgar BP. Bettigeri SV. J. Chem. Res.  2004,  389 
• 4a Togo H. Iida S. Synlett  2006,  2159 
• 5 Karade NN. Budhewar VH. Katkar AN. Tiwari GB. ARKIVOC  2006,  (xi):  162 
• 6 Kiran YB. Konakahara T. Sakai N. Synthesis  2008,  2327 
• 7a Borah R. Kalita DJ. Sarma JC. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  2002,  41:  1032 
• 7b Deka N. Kalita DJ. Borah R. Sarma JC. J. Org. Chem.  1997,  62:  1563 
• 7c Karimi B. Golshani B. Synthesis  2002,  784 
• 7d Banik BK. Chapa M. Marquez J. Cardona M. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  2341 
• 8a Pedersen KM. Laurberg P. Nøhr S. Jørgensen A. Andersen S. Eur. J. Endocrinol.  1999,  140:  400 
• 8b Georgitis WJ. McDermott MT. Kidd GS. Mil. Med.  1993,  158:  794 
• 8c LeMar HJ. Georgitis WJ. McDermott MT. J. Clin. Endocrinol. Metab.  1995,  80:  220 
• 9a Delvi RR. Sawant SG. Terse PS. Vet. Res. Commun.  1990,  14:  411 
• 9b Björne H. Petersson J. Phillipson M. Weitzberg E. Holm L. Lundberg JO. J. Clin. Invest.  2004,  113:  106 
• 9c Finan A. Keenan P. O’Donovan F. Mayne P. Murphy J. Br. Med. J.  1998,  317:  1138 
• 10 Gregg BT. Golden KC. Quinn JF. Tetrahedron  2008,  64:  3287 
• 11 Microwaves in Organic Synthesis   Loupy A. Wiley-VCH; Weinheim: 2002.  p.61-114  
• 12 Won JE. Kim HK. Kim JJ. Yim HS. Kim MJ. Kang SB. Chung HA. Lee SG. Yoon YJ. Tetrahedron  2007,  63:  12720 
• 13 Zhao H. Song Z. Cowins JV. Olubajo O. Int. J. Mol. Sci.  2008,  9:  33 
• 14 Sun J. Dong Y. Cao L. Wang X. Wang S. Hu Y. J. Org. Chem.  2004,  69:  8932 
• 15a Craig CJ. Horning EC. J. Org. Chem.  1960,  25:  2098 
• 15b Nikaido M. Aslanian R. Scavo F. Helquist P. Aakermark B. Baeckvall JE. J. Org. Chem.  1984,  49:  4738 
• 15c Sinha AK. Sharma A. Swaroop A. Kumar V. Tetrahedron  2007,  63:  1000 
• 16a Cotton FA. Wilkinson G. Murillo CA. Bochmann M. Advanced Inorganic Chemistry   6th ed.:  Wiley; New York: 1999. 
• 16b Bozell JJ. Hoberg JO. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2261 
• 16c Bosch E. Kochi JK. J. Org. Chem.  1994,  59:  5573 
• 16d Boothe R. Dial C. Conaway R. Pagnl RM. Kabalka GW. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  2207 
• 17 Jain SL. Sain B. Appl. Catal., A  2006,  301:  259 
• 18 Yang C. Williams JM. Org. Lett.  2004,  6:  2837 
• 19 Zhiyuan W. Junhui K. Mingxin Y. J. Chem. Res.  2007,  6:  323 
• 20 Logue MW. Han BH. J. Org. Chem.  1981,  46:  1638 
• 21 Rasala D. Gawinecki R. Magn. Reson. Chem.  1992,  30:  740 
• 22 Sakamoto T. Ohsawa K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  2323 
• 23 Chambers MRI. Widdowson DA. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1989,  1365 
• 24 Konosonoks A. Wright PJ. Tsao M. Pika J. Novak K. Mandel SM. Krause Bauer JA. Bohne C. Gudmundsdottir AD. J. Org. Chem.  2005,  70:  2763 
• 25 Maraš N. Polanc S. Kočevar M. Tetrahedron  2008,  64:  11618 
• 26 Watson DA. Fan X. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2008,  73:  7096 
• 27 Noonan C. Baragwanath L. Connon SJ. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  4003 
• 28 Suh YS. Lee J.-S. Kim S.-H. Rieke RD. J. Organomet. Chem.  2003,  684:  20 
• 29 Moroda A. Togo H. Tetrahedron  2006,  62:  12408 
• 30 Asberom T. Zhao ZQ. Bara TA. Clader JW. Greenlee WJ. Hyde LA. Josien HB. Li W. McPhail AT. Nomeir AA. Parker EM. Rajagopalan M. Song LX. Wong GT. Zhang LL. Zhang Q. Pissarnitski DA. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2007,  17:  511 
• 31 Craig D. Henry GD. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  2559 
• 32 Renate M. Wolfgang S. Reinhold G. EP 137285,  1979, Chem. Abstr. 1980, 92, 138653 
• 33 Curini M. Epifano F. Marcotullio CM. Rosati O. Synlett  1999,  777