Asymmetric Sequential Allylic Transfer Strategy for the Synthesis of (-)-Adaline and (-)-Euphococcinine

Abstract

Enantioselective synthesis of the piperidine alkaloids, (-)-adaline (1) and (-)-euphococcinine (2), were achieved from 7 in a six-step sequence through stepwise allylic transfer reactions. Dramatic additive effect of Bu₃SnF for the conversion of 3 into 9 was observed to expedite the process to afford the cyclized products in good yields.

Key words

alkaloid - allylation - chiral - cyclization - stereoselectiv­ity

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